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雜環(huán)化合物(雜原子,呋喃,噻吩,吡咯,咪唑)

。ㄋ)嘌呤及其衍生物

  嘌呤是咪唑環(huán)和嘧啶環(huán)稠合而成的稠雜環(huán)。嘌呤環(huán)共有四個(gè)氮原子,環(huán)的編號(hào)比較特殊,它有兩種互變異構(gòu)體,常用標(biāo)氫法區(qū)別。

結(jié)晶態(tài)嘌呤為(Ⅰ)式,在水溶液中(Ⅰ)式與(Ⅱ)式則以等比例共存。藥物分子中一般多為7H-嘌呤(Ⅰ式)衍生物,生物體中則9H-嘌呤(Ⅱ式)更為常見。

  嘌呤為無(wú)色晶體。熔點(diǎn)216-217℃,易溶于水,能與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿成鹽。

  嘌呤本身在自然界并不存在,但它的衍生物分布廣,而且重要,如腺嘌呤、鳥嘌呤等都是核酸的組成成分。

腺嘌呤(A) 鳥嘌呤(G)

(6-氨基嘌呤)  (2-氨基-6-羥基嘌呤)

  次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤和鳥嘌呤在體內(nèi)的代謝產(chǎn)物,存在于哺乳動(dòng)物的尿和血中。

次黃嘌呤黃嘌呤尿酸

(6-氧嘌呤) (2,6-二氧嘌呤)(2,6,8-三氧嘌呤)

  尿酸為無(wú)色晶體,極難溶于水,有弱酸性。健康的人每天尿酸的排泄量約為0.5-1g。如代謝紊亂而致尿酸含量過高時(shí),可能沉積形成尿結(jié)石。當(dāng)血中的尿酸含量過高時(shí),可能沉積在關(guān)節(jié)等處,形成痛風(fēng)石。

  上述嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互變異構(gòu)現(xiàn)象。如尿酸和黃嘌呤。

  尿酸:

酮式烯醇式

  黃嘌呤:

酮式 烯醇式

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