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雜環(huán)化合物(雜原子,呋喃,噻吩,吡咯,咪唑)

( 關(guān)鍵詞:雜環(huán)化合物,雜原子,呋喃,噻吩,吡咯,咪唑,吡唑,噻唑,吡啶,卟啉類(lèi)化合物,組胺,煙酸,煙酰胺,異煙肼,雷米封,胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶,嘌呤,腺嘌呤,鳥(niǎo)嘌呤,尿酸,黃嘌呤 )

在環(huán)狀有機(jī)化合物中,組成環(huán)的原子除碳原子外,還有其它非碳原子時(shí),這類(lèi)化合物稱(chēng)為雜環(huán)化合物。這些非碳原子叫做雜原子,常見(jiàn)的雜原子有氮、氧、硫。

  根據(jù)以上定義,雜環(huán)化合物似乎應(yīng)包括內(nèi)酯、交酯和環(huán)狀酸酐等,但由于它們與相應(yīng)的開(kāi)鏈化合物性質(zhì)相似,又容易開(kāi)環(huán)變成開(kāi)鏈化合物,所以不包括在雜環(huán)化合物之內(nèi)。本章主要討論那些環(huán)系比較穩(wěn)定,并且有不同程度芳香性的雜環(huán)化合物。所謂芳雜環(huán)化合物是保留芳香結(jié)構(gòu)即6π電子閉合共軛體系的雜環(huán)。這類(lèi)化合物比較穩(wěn)定,不易開(kāi)環(huán),而且它們的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)活性與苯有相似之處,即有不同程度的芳香性,所以稱(chēng)為芳雜環(huán)化合物。

  一、雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名

  雜環(huán)化合物可按雜環(huán)的骨架分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)。單雜環(huán)又按環(huán)的大小分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán);稠雜環(huán)按其稠合環(huán)形式分為苯稠雜環(huán)和稠雜環(huán)。如表19-1所示。

  雜環(huán)化合物的命名主要采用外文譯音法,把雜環(huán)化合物的英文名稱(chēng)的漢字譯音加“口”字旁表示。例如:

呋喃(furan) 吡啶(pyridine)

  外文譯音法是根據(jù)國(guó)際通用名稱(chēng)譯音的,使用方便,缺點(diǎn)是名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)之間沒(méi)有任何聯(lián)系。

  雜環(huán)化合物的環(huán)上原子編號(hào),除個(gè)別稠雜環(huán)如異喹啉外,一般從雜原子開(kāi)始。

  環(huán)上只有一個(gè)雜原子時(shí),雜原子的編號(hào)為1。有時(shí)也以希臘字母α、β及γ編號(hào),鄰近雜原子的碳原子為α位,其次為β位,再次為γ位。

  當(dāng)雜環(huán)上連有-R,-X,-OH,-NH2等取代基時(shí),以雜環(huán)為母體,標(biāo)明取代基位次;如果連有-CHO,-COOH,-SO3H等時(shí),則把雜環(huán)作為取代基。環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同雜原子時(shí),應(yīng)從連接有氫或取代基的雜原子開(kāi)始編號(hào),并使這些雜原子所在位次的數(shù)字之和為最小。環(huán)上有不同雜原子時(shí),則按氧、硫、氮為序編號(hào)。例如:

表19-1 常用雜環(huán)化合物的構(gòu)造式和名稱(chēng)

  另有特殊編號(hào)的,如嘌呤等(見(jiàn)表19-1)。

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