三、重要的雜環(huán)化合物及其衍生物
。ㄒ)吡咯、咪唑及其衍生物
吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,為無色液體,沸點(diǎn)131℃。吡喀的蒸氣可使浸有鹽酸的松木片產(chǎn)生紅色,稱為吡咯的松木片反應(yīng)。
吡咯的衍生物廣泛分布于自然界,葉綠素、血紅素、維生素B12及許多生物堿中都含有吡咯環(huán)。
四個(gè)吡咯環(huán)的α碳原子通過四個(gè)次甲基(-CH=)交替連接構(gòu)成的大環(huán)叫卟吩環(huán),舊稱環(huán)。卟吩的成環(huán)原子都在同一平面上,是一個(gè)復(fù)雜的共軛體系。卟吩本身在自然界中不存在,它的取代物稱為卟啉類化合物,卻廣泛存在。卟吩能以共價(jià)鍵和配位鍵與不同的金屬原子結(jié)合,如血紅素的分子結(jié)構(gòu)中結(jié)合的是亞鐵原子。
血紅素與蛋白質(zhì)結(jié)合成為血紅蛋白,存在于哺乳動(dòng)物的紅細(xì)胞中,是運(yùn)輸氧氣的物質(zhì)。
卟吩 血紅素
咪唑的衍生物廣泛存在于自然界,如蛋白質(zhì)組成成分之一的組氨酸。組氨酸經(jīng)酶的作用或體內(nèi)分解,可脫羧變成組胺。
組氨酸組胺
組胺有收縮血管的作用。人體內(nèi)組胺含量過多時(shí)會(huì)發(fā)生過敏反應(yīng)。
(二)吡啶的重要衍生物
吡啶的重要衍生物有煙酸、煙酰胺、異煙肼等。
煙酸和煙酰胺兩者組成維生素PP。它們是B族維生素之一,體內(nèi)缺乏時(shí)能引起糙皮病。煙酸還具有擴(kuò)張血管及降低血膽固醇的作用。
異煙肼又叫雷米封(Rimifon),為無色晶體或粉末,易溶于水,微溶于乙醇而不溶于乙醚。異煙肼具有較強(qiáng)的抗結(jié)核作用,是常用治療結(jié)核病的口服藥。
。ㄈ)嘧啶及其衍生物
嘧啶是含有兩個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物。它是無色固體,熔點(diǎn)22℃,易溶于水,具有弱堿性。
嘧啶
嘧啶可以單獨(dú)存在,也可與其它環(huán)系稠合而存在于維生素、生物堿及蛋白質(zhì)中。許多合成藥物如巴比妥類藥物、磺胺嘧啶等,都含有嘧啶環(huán)。
嘧啶的衍生物如胞嘧啶,尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的組成成分。
上述嘧啶衍生物有酮式和烯醇式的互變異構(gòu)現(xiàn)象。如尿嘧啶的互變異構(gòu):