1.青霉素鈉（青霉素G鈉)
【化學(xué)名稱】（2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-（2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3，2，0]庚烷-2-甲酸鈉鹽。
【理化性質(zhì)】在酸、堿性下均不穩(wěn)定，均可導(dǎo)致β-內(nèi)酰胺環(huán)的開環(huán)，在酸性條件下經(jīng)重排生成青霉烯酸和青霉二酸。在堿性或β-內(nèi)酰胺酶的作用下開環(huán)生成青霉醛和青霉胺；水溶液在室溫下不穩(wěn)定，易分解，故制成粉針劑。含有3個(gè)手性碳原子，構(gòu)型為2S、5R、6R.
【臨床用途】為發(fā)酵產(chǎn)物，臨床上主要用于革蘭陽(yáng)性菌，如鏈球菌、葡萄球菌、肺炎球菌等所引起的全身或嚴(yán)重的局部感染；只能注射給藥，不能口服�？咕V窄，對(duì)β-內(nèi)酰胺酶不穩(wěn)定、半衰期短以及極少數(shù)人可發(fā)生嚴(yán)重過(guò)敏反應(yīng)是它的主要缺點(diǎn)。
2.氨芐西林
【化學(xué)名稱】6-[D-（-)2-氨基-苯乙酰氨基]青霉烷酸的三水化合物。
【理化性質(zhì)】為白色或類白色的粉末或結(jié)晶，有引濕性；味微苦；在水中微溶，在氯仿、乙醇、乙醚或不揮發(fā)油中不溶，在稀酸或稀堿溶液中溶解；比旋度 為+280°～+305°。有無(wú)水物和三水合物兩種形式，二者均微溶于水。臨床上用其鈉鹽；芐位手性碳為R構(gòu)型；水溶液不太穩(wěn)定，可發(fā)生青霉素的一般分解 反應(yīng)；在室溫放置24小時(shí)可生成無(wú)活性的多分子聚合物；具有α氨基酸性質(zhì)，與茚三酮試液作用顯紫色，加熱后顯紅色；具有肽鍵結(jié)構(gòu)，可發(fā)生雙縮脲反應(yīng)開環(huán)， 使堿性酒石酸銅還原顯紫色。
【臨床用途】是第一個(gè)用于臨床的廣譜半合成青霉素，有耐酸作用，但由于其生物利用度較低，臨床上仍用其粉針劑。主要用于腸球菌、痢疾桿菌、傷寒桿菌、大腸桿菌和流感桿菌等引起的感染，如呼吸道感染、心內(nèi)膜炎、腦膜炎、敗血癥和傷寒等。
3.阿莫西林
【理化性質(zhì)】為白色或類白色結(jié)晶性粉末；味微苦；在水中微溶，在乙醇中幾乎不溶；結(jié)構(gòu)中含有酸性的羧基，弱酸性的酚羥基，堿性的氨基，其pKa分 別為2.7、7.4和9.6；0.5%水溶液的pH為3.5～5.5；水溶液在pH為6時(shí)比較穩(wěn)定。側(cè)鏈中引入手性碳，其構(gòu)型為R，為右旋體；能發(fā)生青霉 素的降解反應(yīng)和氨芐西林的聚合反應(yīng)，而且聚合反應(yīng)的速度比氨芐西林快4.2倍。氨芐西林和阿莫西林水溶液中含有磷酸鹽、山梨醇、硫酸鋅、二乙醇胺等時(shí)會(huì)發(fā) 生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)，生成2，5-吡嗪二酮。
【臨床用途】抗菌譜與氨芐西林相同，臨床上主要用于敏感菌所致泌尿系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、膽道等的感染，口服吸收較好。
4.哌拉西林
【理化性質(zhì)】為白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，略有引濕性；易溶于甲醇，溶于無(wú)水乙醇和丙酮，極微溶于水；比旋度為+160°～+178°；臨床上常用其 鈉鹽哌拉西林鈉，為白色或類白色粉末，無(wú)臭，極易引濕。極易溶于水和甲醇，溶于無(wú)水乙醇，不溶于丙酮。10%水溶液pH為2.5～4.0.
【臨床用途】為氨芐西林的衍生物，在α-氨基上引入極性較大的基團(tuán)后，改變其抗菌譜，具有抗假單孢菌活性。對(duì)綠膿桿菌、變形桿菌、肺炎桿菌等作用強(qiáng)，用于上述細(xì)菌引起的感染。
5.替莫西林
【理化性質(zhì)】由于在6位連有的甲氧基有較大空間位阻，因而對(duì)β-內(nèi)酰胺酶高度穩(wěn)定。
【臨床用途】主要用于敏感革蘭陰性菌引起的尿路和軟組織感染。
☆ ☆☆☆考點(diǎn)2：頭孢菌素及半合成頭孢菌素類
代表性藥物有頭孢噻吩鈉、頭孢羥氨芐、頭孢克羅、頭孢哌酮鈉、頭孢美唑、頭孢噻肟鈉。
1.頭孢噻吩鈉
【理化性質(zhì)】為白色或類白色結(jié)晶性粉末，幾乎無(wú)臭；在水中易溶，在乙醇中微溶，在氯仿或乙醚中不溶；比旋度為+124°～+134°（C=1， H2O)；10%水溶液pH為4.5～7.0；在干燥固態(tài)下比較穩(wěn)定，水溶液在25℃存放24小時(shí)會(huì)失活8%，溶液的酸堿性對(duì)其有較大的影響，在pH為 3～7之間較穩(wěn)定，但在pH為8.0以上室溫條件下會(huì)迅速分解。
【臨床用途】是對(duì)頭孢菌素C結(jié)構(gòu)修飾的第一個(gè)半合成抗生素，其特點(diǎn)是可用于耐青霉素細(xì)菌引起的各種感染，如敗血癥、呼吸道感染、尿道感染、心內(nèi)膜炎等，但由于口服吸收差，故須注射給藥。
2.頭孢羥氨芐
【化學(xué)名稱】（6R，7R)-3-甲基-7-[（R)-2-氨基-2-（4-羥基苯基)乙酰
氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4，2，0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物。
【理化性質(zhì)】為白色或類白色結(jié)晶性粉末，有特異性臭味；在水中微溶，在乙醇、氯仿或乙醚中幾乎不溶；比旋度為+165°～+178°；0.5%水溶液的pH為4～6；在固態(tài)比較穩(wěn)定，其水溶液在pH為8.5以下較為穩(wěn)定，但在pH為9以上則迅速被破壞。
【臨床用途】對(duì)革蘭陽(yáng)性菌效果較好，對(duì)革蘭陰性菌效果較差，臨床用于呼吸道、泌尿道、咽部等部位的敏感菌感染，可口服。
3.頭孢克洛
【理化性質(zhì)】為白色、類白色或微黃色粉末或結(jié)晶性粉末；微臭，味苦；在水中微溶，在甲醇、乙醇、氯仿或二氯甲烷中幾乎不溶；比旋度為+105°至 +120°；水溶液在pH為3.0～4.5時(shí)較穩(wěn)定；為3位氯原子取代的頭孢菌素，并將氨芐西林的側(cè)鏈引入其分子中，得到口服的藥物。3位氯的引入，使其 對(duì)堿和親核試劑變得穩(wěn)定。同時(shí)，活性提高，藥代動(dòng)力學(xué)性質(zhì)改善。
【臨床用途】用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、皮膚和軟組織感染以及中耳炎等。
4.頭孢哌酮鈉
【理化性質(zhì)】為白色或類白色粉末或結(jié)晶性粉末；無(wú)臭，有引濕性；在水中易溶，在甲醇中略溶，在乙醇中極微溶解，在丙酮和乙酸乙酯中不溶；在3位甲 基上以巰基雜環(huán)取代乙酰氧基的頭孢菌素，此雜環(huán)的芳香性及親水性可提高其抗菌性并顯示良好的藥代動(dòng)力學(xué)性質(zhì)，在血中的濃度較高。
【臨床用途】對(duì)綠膿桿菌的作用較強(qiáng)。臨床上用于各種敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、腹膜、胸膜、皮膚和軟組織、骨和關(guān)節(jié)、五官等部位的感染，還可用于敗血癥和腦膜炎等。本品注射給藥。
5.頭孢美唑
【臨床用途】對(duì)革蘭陽(yáng)性菌、革蘭陰性菌和厭氧菌，對(duì)葡萄球菌、大腸桿菌、克雷白桿菌、吲哚陰性和陽(yáng)性變形桿菌、脆弱擬桿菌有良好的抗菌作用。不僅耐酶性強(qiáng)，而且對(duì)一些已對(duì)頭孢菌素耐藥的病原菌也有效。醫(yī)學(xué)全在.線提供
6.頭孢噻肟鈉
【化學(xué)名稱】（6R，7R)-3-[（乙酰氧基)甲基]-7-[（2-氨基-4-噻唑基)-（甲氧亞氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸鈉鹽。
【理化性質(zhì)】為白色、類白色或微黃色結(jié)晶；無(wú)臭或微有特殊臭；在水中易溶，在乙醇中微溶，在氯仿中不溶；甲氧肟基的引入使藥物對(duì)內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性 增大；2-氨基噻唑基團(tuán)增加了藥物與細(xì)菌青霉素結(jié)合蛋白的親和能力；頭孢噻肟的甲氧肟基為順式，順式活性是反式的40～100倍。在光照下，順式可轉(zhuǎn)化為 反式，因此本品通常需避光保存。
【臨床用途】對(duì)革蘭陰性菌（包括大腸桿菌、沙門菌、克雷伯菌、腸桿菌、檸檬酸桿菌、奇異變形桿菌、吲哚陽(yáng)性變形桿菌和流感桿菌等)的抗菌活性高于 第一代、第二代頭孢菌素，尤其對(duì)腸桿菌作用強(qiáng)，對(duì)大多數(shù)厭氧菌有強(qiáng)效抑制作用。用于治療敏感細(xì)菌引起的敗血癥、化膿性腦膜炎及呼吸道、泌尿道、膽道、骨和 關(guān)節(jié)、皮膚和軟組織、腹腔、消化道、五官、生殖器等部位的感染。此外，還可用于免疫功能低下、抗體細(xì)胞減少等防御功能低下的感染性疾病的治療。
