三、重要的醌類化合物
。ㄒ)對(duì)苯醌
對(duì)苯醌是黃色晶體,熔點(diǎn)115.7℃,能隨水蒸氣蒸出,具有刺激性臭味,有毒,能腐蝕皮膚,能溶于醇和醚中。對(duì)苯醌很容易被還原成對(duì)苯二酚。
如將對(duì)苯醌的乙醇溶液和無(wú)色的對(duì)苯二酚的乙醇溶液混合,溶液顏色變?yōu)樽厣⒂猩罹G色的晶體析出。這是一分子對(duì)苯醌和一分子對(duì)苯二酚結(jié)合而成的分子配合物,叫做醌氫醌,它的構(gòu)造式表示如下:
在醌氫醌溶液中插入一鉑片,即組成醌氫醌電極,這個(gè)電極的電位與溶液中的氫離子濃度有關(guān),可用于測(cè)定溶液的氫離子濃度。
(二)α-萘醌和維生素K
α-萘醌又叫1,4-萘醌,是黃色晶體,熔點(diǎn)125℃,可升華,微溶于水,溶于酒精和醚中,具有刺鼻氣味。
許多天然產(chǎn)物的色素含α-萘醌構(gòu)造,例如維生素K1和K2。
維生素K1和K2的差別只在于側(cè)鏈有所不同,維生素K1為黃色油狀液體,維生素K2為黃色晶體。維生素K1和K2廣泛存在于自然界中,綠色植物(如苜蓿、菠菜等)、蛋黃、肝臟等含量豐富。維生素K1和K2的主要作用是能促進(jìn)血液的凝固,所以可用作止血?jiǎng)?/P>
在研究維生素K1和K2及其衍生物的化學(xué)構(gòu)造與凝血作用的關(guān)系時(shí),發(fā)現(xiàn)2-甲基-1,4-萘醌具有更強(qiáng)的凝血能力,稱之不維生素K3,可由合成方法制得。
維生素K3為黃色晶體,熔點(diǎn)105-107℃,難溶于水,可溶于植物油或其它有機(jī)溶劑。由于維生素K3是油溶性維生素,故醫(yī)藥上用的是它的可溶于水的亞硫酸氫鈉加成物。