2018中國醫(yī)工總院考研藥物分析學專業(yè)有機化學大綱
一、考試基本要求及適用范圍概述
本《有機化學》考試大綱適用于中國醫(yī)藥工業(yè)研究總院藥物分析學專業(yè)的碩士研究生入學考試。有機化學是藥物分析學的重要組成部分，是藥劑學、藥物化學、藥理學、毒物學等藥學學科的基礎理論課程，主要內容包括有機結構理論和有機反應方程式；烷烴和環(huán)烷烴；立體化學；結構解釋；苯系芳香族化合物和芳香性；苯的化學反應；雜環(huán)化合物；鹵代烴；醇-和酚；醚和環(huán)氧化物；醛和酮；羧酸；羧酸衍生物；含氮化合物；周環(huán)反應；糖；氨基酸、肽和蛋白質；核酸；類脂化合物；代謝有機化學和有機合成設計等內容。要求考生系統(tǒng)地理解和掌握有機化學的基本概念和基本理論，掌握各類化合物的命名、結構和功能性質及其合成的基本途徑與方法，理解立體化學與結構解釋的基本理論與實踐，了解有機化學的最新進展，能綜合運用所學的知識分析問題和解決問題。
二、考試形式
碩士研究生入學有機化學考試為閉卷，筆試。專業(yè)基礎綜合（本專業(yè)為“有機化學”和“分析化學”)考試時間為180分鐘，滿分合計300分。本部分“有機化學”試卷滿分為150分。
試卷結構(題型)：名詞解釋、合成路線、結構解釋、簡答題、問答題。
三、考試內容
第一章 緒論
考試內容
1．了解有機化合物發(fā)展史、分類及結構測定
2．掌握：有機酸堿的概念
3．重點掌握：有機化合物結構理論和其特性
考試要求
有機化合物的結構概念和分類，酸堿的概念，有機化合物的結構理論及其特性。
第二章 烷烴
考試內容
1．了解烷烴的物理性質
2．掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應、鹵素活性與反應選擇性
3．重點掌握：（1)烷烴的命名、結構、構型及構象；（2)鹵代反應及其反應機理；（3)自由基的概念及結構，反應活性與自由基穩(wěn)定性的關系，過渡態(tài)與活性中間態(tài)。
考試要求
烷烴的物理性質，烷烴的氧化，燃燒和熱裂反應，烷烴的命名，結構構型及構象，鹵代反應的機理，反應活性與自由基的穩(wěn)定性的關系。
第三章 脂環(huán)烴
考試內容
1．了解環(huán)烷烴的物理性質
2．掌握：脂環(huán)烴的分類，環(huán)己烷的化學反應；環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)以上的環(huán)烷烴的構象
3．重點掌握脂環(huán)烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名；脂環(huán)烴的構造異構與順反異構；環(huán)己烷的構象、a鍵和e鍵的概念、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。脂環(huán)烴化學性質。
考試要求
環(huán)烷烴的物理性質，脂環(huán)烷烴的分類，脂環(huán)烷烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名，脂環(huán)烴的順反異構及化學性質。
第四章 烯烴
考試內容
1．理解：烯烴的物理性質、聚合反應
2．掌握：過酸氧化，硼氫化反應機理、羥汞化-脫汞反應、自由基加成反應機理
3．重點掌握：（1)烯烴的結構、命名；（2)順反異構體、次序規(guī)則及雙鍵構型標記法；（3)烯烴的催化加氫；（4)親電加成反應，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氫化反應及烯烴的二聚等；（5)親電加成反應的馬氏（Markovnikov)規(guī)則；（6)親電加成反應機理，碳正離子的結構、穩(wěn)定性及重排反應，鹵鎓離子；（7)烯烴的氧化反應，包括被KMnO4氧化，臭氧化；（8)α-氫的鹵代反應，包括高溫鹵代，NBS等；（9)環(huán)烯烴加成的立體化學，反式加成與順式加成；（10)烯烴的制法，包括鹵代烷脫鹵化氫、醇的脫水及重排醫(yī)學全.在.線.提供. gydjdsj.org.cn。
考試要求
烯烴的物理性質和聚合反應，過酸氧化，硼氫化反應機理、羥汞化-脫汞反應、自由基加成反應機理，烯烴的命名，順反異構，烯烴的催化加氫，親點加成反應，馬氏規(guī)則，烯烴的氧化反應，α-氫的鹵代反應，環(huán)烯烴加成的立體化學，反式加成與順式加成。
第五章 炔烴和二烯烴
考試內容
1．理解：超共軛效應的概念
2．掌握：物理性質；炔烴的親核加成；二烯烴的分類；聚集二烯烴；共振論；烯烴及二烯烴的聚合反應
3．重點掌握：（1)炔烴、共軛二烯烴的結構、命名；（2)炔烴的化學性質：炔氫的反應，炔鍵的催化氫化、選擇性還原反應，與鹵素、氯化氫等親電加成反應，炔鍵的水合；（3)共軛二烯烴的1，2和1，4加成；狄爾斯-阿德爾（Diels-Alder)反應；（4)共振論的基本知識，烯丙型碳正離子，p-π共軛。
考試要求
超共軛效應的概念，烯烴的物理性質，炔烴、共軛二烯烴的結構命名，炔烴的化學性質，狄爾斯-阿德爾（Diels-Alder)反應，共振論的基本知識。
第六章 芳烴
考試內容
1．理解：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應，致癌芳烴，鹵代苯的親核取代反應、苯炔機理
2．掌握：苯的加成、氧化反應；共振論對親電取代反應定位規(guī)律及活化作用的解釋；物理性質；多苯基取代烷烴的制備及性質；萘的氧化和還原反應。
3．重點掌握：（1)苯的結構，芳香性的概念，苯衍生物的同分異構及命名；（2)苯的親電取代反應，包括鹵代、硝化、磺化及傅－克反應；（3)親電取代反應機理；（4)芳環(huán)上親電取代反應定位規(guī)律及反應活性、二取代苯的定位效應、定位效應在合成中的應用；（5)烷基苯芳香側鏈的反應，側鏈的氧化及側鏈鹵代；（6)烯基苯的制法及其反應；（7)聯(lián)苯的命名、親電取代反應及立體化學；（8)萘、蒽、菲的結構及其衍生物的命名，萘的鹵代、硝化、磺化、傅－克�；扔H電取代反應，一取代萘的定位效應；（9)芳香性與休克爾(Hückel)規(guī)則；（10)非苯芳香化合物：烯丙基正離子、環(huán)戊二烯基負離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯雙負離子、輪烯、薁。
考試要求
苯的分子軌道模型，，鹵代烴的親核取代反應，苯的加成和氧化反應，苯的結構和芳香性的概念，苯的親電取代反應，芳環(huán)上的親電取代反應，芳香性與休克爾規(guī)則。
第七章 立體化學
考試內容
1．理解：偏振光有關概念；旋光儀的結構，外消旋體拆分，不對稱合成
2．掌握：手性中心的產生；立體選擇性與立體專一性，手性分子在反應中的立體化學
3．重點掌握：（1)異構體的分類、對映異構體和手性的概念：（2)分子的手性和對稱因素，對稱面、對稱中心、四重更替對稱軸、手性中心等基本概念；（3)構型和構型標記：對映異物體的表示法及構型的命名，包括R/S、D/L法、費歇爾（Fischer)投影式、傘形投影式、紐曼（Newman)投影式、鋸架式；（4)含有一個手性碳原子的化合物，對映異構體的物理性質，外消旋體；（5)含有兩個手性碳原子的化合物，非對映異構體、內消旋體的概念及其物理性質差異，蘇型、赤型的概念；（6)環(huán)狀化合物構型的表示方法及構型的命名，構象異構和構型異構；（7)不含手性碳原子化合物的旋光異構，丙二烯型、聯(lián)苯型、螺環(huán)型等化合物的立體異構；（8)自由基取代反應的立體化學；（9)涉及碳正離子反應的立體化學；（10)烯烴與鹵素加成、烯烴的催化氫化、烯烴的硼氫化氧化、烯烴的鄰二羥基化、烯烴與次鹵酸的加成、烯烴的環(huán)氧化、狄爾斯－阿德爾反應等反應的立體化學。
考試要求
偏振光的有關概念，手型中心的產生，立體選擇性與立體專一性，異構體的分類，対映異構體和手型的概念，構型和構型標記，自由基取代反應的立體化學，烯烴與鹵素的加成，烯烴的催化氧化，狄爾斯－阿德爾反應等反應的立體化學。
