第八章 鹵代烴
考試內(nèi)容
1．了解：鹵代烴的物理性質(zhì)；離子對(duì)機(jī)理；鄰基參與；芳環(huán)上的親核取代；苯炔反應(yīng)機(jī)理；多鹵烷和氟代烷
2．掌握：鹵代烷的分類；α消除；鹵代烷的還原反應(yīng)；親核取代和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)
3．重點(diǎn)掌握：（1)鹵烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)；（2)鹵代烴反應(yīng)活性的一般規(guī)律；（2)水解、醇解、氨解、氰解、酸解、與炔反應(yīng)、與硝酸銀反應(yīng)及鹵素交換反應(yīng)等重要的親核取代反應(yīng)；（4)消除反應(yīng)中的脫氯化氫、脫鹵素等；（5)與活潑金屬的反應(yīng)，包括與鎂、鈉、鋰的反應(yīng)，考雷－豪斯（Corey－House)烷烴合成法；（6)親核取代反應(yīng)的機(jī)理及影響因素；（7)消除反應(yīng)的機(jī)理、Saytzeff規(guī)則及E2消除的立體化學(xué)；（8)鹵代烴的制法。
考試要求
鹵代烴的物理性質(zhì)，鹵代烴的分類，命名及結(jié)構(gòu)，消除反應(yīng)中的脫氯化氫、脫鹵素等，與活潑金屬的反應(yīng)，親核取代的機(jī)理及影響因素，消除反應(yīng)機(jī)理及Saytzeff規(guī)則及E2消除的立體化學(xué)。
第九章 醇和酚
考試內(nèi)容
1．了解：醇的磷酸酯、醇的催化脫氫
2．掌握：物理性質(zhì)；醇與HX反應(yīng)機(jī)理。
3．重點(diǎn)掌握：（1)醇和酚的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì)；（2)氫鍵的概念；（3)一元醇與Na、Mg、Al等金屬的反應(yīng)；醇被鹵素取代的反應(yīng)（HX，Lucas試劑，PX3，SOCl2)；醇脫水形成烯及醚的反應(yīng)；生成硫酸酯、磺酸酯及其應(yīng)用；醇的氧化（Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett試劑)；（4)醇取代和消除反應(yīng)中的重排；（5)二元醇的氧化反應(yīng)；（6)嚬哪醇重排；（7)醇的制法；（8)酚的酸性；酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；（9)酚的制法；（10)硫醇的性質(zhì)。
考試要求
醇和HX反應(yīng)機(jī)理，醇和酚的命名，結(jié)構(gòu)與波普性質(zhì)，氫鍵的概念，醇取代和消除反應(yīng)中的重排，酚的酸性，酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)。
第十章 醚和環(huán)氧化物
考試內(nèi)容
1．了解醚的物理性質(zhì)
2．掌握：物理性質(zhì)；Claisen重排機(jī)理；四氫吡喃醚的形成和斷裂、醚鍵的保護(hù)醚的自動(dòng)氧化；冠醚的命名、合成及性質(zhì)；相轉(zhuǎn)移催化。
3．重點(diǎn)掌握：（1)醚的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì)；（2)钅羊 鹽的形成和醚鍵的斷裂，叔丁基醚的斷裂、烷基－芳基醚的斷裂、乙烯基型醚的斷裂；（3)Claisen重排及其應(yīng)用；（4)環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理、開(kāi)環(huán)方向及立體化學(xué)；（5)醇脫水制備醚、威廉姆遜醚合成法、烷氧汞化－脫汞制備醚、乙烯基醚的制法；（6)環(huán)氧化化合物的制備。
考試要求
醚的物理性質(zhì)；Claisen重排機(jī)理；四氫吡喃醚的形成和斷裂、醚鍵的保護(hù)醚的自動(dòng)氧化；冠醚的命名、合成及性質(zhì)；相轉(zhuǎn)移催化，醚的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì)，醇脫水制備醚、威廉姆遜醚合成法、烷氧汞化－脫汞制備醚、乙烯基醚的制法，環(huán)氧化化合物的制備。
第十一章 醛和酮
考試內(nèi)容
1．了解：醛、酮的物理性質(zhì)，醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應(yīng)的酸催化機(jī)理，醌的1，6加成；聚合反應(yīng)。
2．掌握：堿催化鹵仿反應(yīng)機(jī)理；縮醛形成的反應(yīng)機(jī)理；與氨衍生物的反應(yīng)機(jī)理；羰基加成的立體化學(xué)；醌的性質(zhì)；烯酮的反應(yīng)；醌的命名醫(yī)學(xué)全.在.線.提供. gydjdsj.org.cn。
3．重點(diǎn)掌握：（1)醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名與波譜性質(zhì)；（2)與HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金屬有機(jī)化合物及羥胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成產(chǎn)物與應(yīng)用，羰基的保護(hù)，羰基上的親核加成反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)活性；（3)α氫的活潑性，酮式－烯醇式平衡，α鹵代、鹵仿反應(yīng)及其應(yīng)用；（4)羥醛縮合反應(yīng)（分子間，分子內(nèi)及交叉羥醛縮合)及其合成水的應(yīng)用，堿催化機(jī)理；（5)氧化反應(yīng)，KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens試劑、Fehling試劑、拜耶爾－維立格（Baeyer－Villiger)氧化反應(yīng)；（6)還原反應(yīng)，Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原、催化氫化、Meerwein-Ponndorf還原、LiAlH4、NaBH4金屬氫化物還原及立體化學(xué)、金屬還原、酮的雙分子還原、康尼扎羅（Cannizzaro)反應(yīng)；（7)其它反應(yīng)，維狄希反應(yīng)（Witting)及應(yīng)用、安息香縮合、與PCl5作用、貝克曼（Beckman)反應(yīng)；（8)醛酮的制備方法，由炔烴水合或胞二鹵代物水解、由烯烴制備、由芳脂烴氧化、由醇氧化或脫氫、傅－克�；�、蓋德曼－柯赫（Gattermann－Koch)反應(yīng)、酚醛德制備等；（9)α，β不飽和醛酮的制備、1，2和1，4加成：與HCN、格式試劑、烴基鋰、二烴基酮鋰、氫鹵酸、鹵素等德加成反應(yīng)，還原反應(yīng)及其選擇性，麥克爾加成，D-A反應(yīng)。
考試要求
醛和酮的物理性質(zhì)，醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名與波譜性質(zhì)，)α氫的活潑性，酮式－烯醇式平衡，α鹵代、鹵仿反應(yīng)及其應(yīng)用，羥醛縮合反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)。
第十二章 核磁共振和質(zhì)譜
考試內(nèi)容
1．了解：核磁共振和質(zhì)譜的基本原理。
2. 掌握：影響化學(xué)位移的因素等，離子分裂的一般規(guī)律等。
3．重點(diǎn)掌握：核磁共振和質(zhì)譜譜圖分析，學(xué)會(huì)據(jù)此推斷結(jié)構(gòu)。
考試要求
核磁共振和質(zhì)譜的基本原理，影響化學(xué)位移的因素，離子分裂的一般規(guī)律，核磁共振和質(zhì)譜圖分析，推斷結(jié)構(gòu)。
第十三章 紅外與紫外光譜
考試內(nèi)容
1． 了解：紅外與紫外光譜的基本原理。
2． 掌握：鍵的性質(zhì)與紅外吸收的關(guān)系及分子結(jié)構(gòu)與紫外吸收的關(guān)系。
3． 重點(diǎn)掌握：不同官能團(tuán)在紅外頻區(qū)的特征吸收，會(huì)應(yīng)用紅外與紫外光譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證。
考試要求
紅外與紫外光譜的基本原理，鍵的性質(zhì)和紅外吸收的關(guān)系及分子結(jié)構(gòu)與紫外吸收的關(guān)系，不同官能團(tuán)在紅外頻區(qū)的特性吸收，應(yīng)用紅外與紫外光譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證。
第十四章 羧酸
考試內(nèi)容
1．了解（理解)：Kolbe電解，α-H被鹵代反應(yīng)機(jī)理；氨基酸的顯色反應(yīng)，氨基酸的來(lái)源和合成，多肽、蛋白質(zhì)、酶及核酸
2．掌握：物理性質(zhì)，取代芳酸酸性的解釋，油脂的水解。
3．重點(diǎn)掌握：（1)羧酸、取代羧酸的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì)；（2)酸性、影響羧酸酸性的因素、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)；（3)羧酸的化學(xué)反應(yīng)，與堿的作用、酯化反應(yīng)及機(jī)理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脫水形成腈、羧酸的還原、α鹵代反應(yīng)、漢斯狄克（Hunsdiecker)、科西（Kochi)反應(yīng)；（4)二元脫羧的酸性和熱分解反、β-羧基酸的脫羧應(yīng)、β-酮酸的脫羧應(yīng)；（5)羧酸的制備方法，烴的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式試劑制備、Kolbe-Schmitt反應(yīng)；（6)鹵代酸、羥基酸的化學(xué)反應(yīng)。
考試要求
Kolbe電解，α-H被鹵代反應(yīng)機(jī)理；氨基酸的顯色反應(yīng)，物理性質(zhì)，取代芳酸酸性的解釋，油脂的水解，羧酸取代羧酸的命名，結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì)，酸性及影響羧酸酸性的因素，羧酸的化學(xué)反應(yīng)，鹵代酸、羥基酸的化學(xué)反應(yīng)。
第十五章 羧酸衍生物
考試內(nèi)容
1．了解：油脂、原酸酯、酯的還原縮合反應(yīng)（acyloin)、酯的熱消去反應(yīng)
2．掌握：物理性質(zhì)；碳酸衍生物；酯的酸性水解機(jī)理、碳酸衍生物
3．重點(diǎn)掌握：（1)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名與光譜性質(zhì)；（2)羧酸衍生物水解、醇解、氨解反應(yīng)，羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化；（3)酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理，羧酸衍生物的反應(yīng)活性；（4)與金屬試劑的反應(yīng)：酰氯與二烴基酮鋰、二烴基鎘的反應(yīng)，酯與格氏試劑的加成，腈與格氏試劑的加成；（5)羧酸衍生物的還原反應(yīng)：氫化鋰鋁還原，Rosenmund還原，Bouveault-Blanc還原；（6)酰胺的酸堿性、蓋布瑞爾（Gabriel)反應(yīng)、Hofmann降解反應(yīng)。
考試要求
油脂、原酸酯、酯的還原縮合反應(yīng)（acyloin)、酯的熱消去反應(yīng)，羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名與光譜性質(zhì)，羧酸衍生物水解，醇解，氯解反應(yīng)，羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化，酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理，羧酸衍生物的反應(yīng)活性，與金屬試劑的反應(yīng)，羧酸衍生物的還原反應(yīng)，酰胺的酸堿性。
