有機(jī)化學(xué)-教學(xué)大綱

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理  論  部  分

第一章  緒  論

【目的要求】

掌握 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和共價(jià)鍵（共價(jià)鍵參數(shù)、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、分子間作用力)。

熟悉 共價(jià)鍵理論（包括雜化軌道理論)

了解 有機(jī)化合物、有機(jī)化學(xué)的概念。有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系、有機(jī)酸堿理論、研究有機(jī)化合物的步驟與方法。有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法、有機(jī)物的反應(yīng)類型、有機(jī)化合物的分類。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、有機(jī)化合物、有機(jī)化學(xué)的概念；有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和共價(jià)鍵（共價(jià)鍵理論、共價(jià)鍵參數(shù)、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、分子軌道理論、共振結(jié)構(gòu)、分子間作用力)。

3、有機(jī)酸堿理論

4、研究有機(jī)化合物的步驟與方法。

5、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法。

6、有機(jī)物的反應(yīng)類型。

7、有機(jī)化合物的分類。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】現(xiàn)代價(jià)鍵理論的要點(diǎn)是什么？

 第二章 烷烴和環(huán)烷烴

【目的要求】

掌握   烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等基本理論)和命名方法、重要性質(zhì)；環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、命名方法及化學(xué)性質(zhì)。

熟悉   烷烴的鹵代反應(yīng)、環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)

了解 環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性之間的關(guān)系。

 【教學(xué)內(nèi)容】

1、烷烴的結(jié)構(gòu)：烷烴的化學(xué)鍵（SP³雜化、CH₄的形成、σ鍵的形成及特點(diǎn))。烷烴的通式和同系列。碳原子和氫原子的類型。烷烴的命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法。烷基的命名

2、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象：構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)（構(gòu)象的概念，乙烷和正丁烷的構(gòu)象)。

3、烷烴的性質(zhì)：烷烴的物理性質(zhì)、烷烴的化學(xué)性質(zhì)（穩(wěn)定性、鹵代反應(yīng)及機(jī)制、自由基的構(gòu)型及穩(wěn)定性)。生物體中的自由基反應(yīng)

4、環(huán)烷烴：環(huán)烷烴的分類和命名。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性（環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)大小的關(guān)系、環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：順?lè)串悩?gòu)、構(gòu)象異構(gòu)，環(huán)己烷的構(gòu)象，a鍵與e鍵，翻環(huán)作用、一取代、二取代環(huán)己烷的構(gòu)象)。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】環(huán)己烷的構(gòu)象有哪些？寫(xiě)出乙烷鹵代的過(guò)程。

 第三章 烯烴和炔烴

【目的要求】

掌握   烯烴、炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)等基本理論)和命名方法、重要性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)（SP²雜化、π鍵的形成及特點(diǎn)、乙烯的形成)。烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象：構(gòu)造異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)（順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的條件、順?lè)串悩?gòu)體的命名：順?lè)捶�、Z/E法)。次序規(guī)則

2、烯烴的命名。誘導(dǎo)效應(yīng)（+I和-I效應(yīng))。烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（加氫、加鹵素、加鹵化氫、加硫酸、加水、不對(duì)稱加成)、氧化反應(yīng)。馬氏加成規(guī)則。烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)制。反馬氏加成規(guī)則。

3、二烯烴： 二烯烴的結(jié)構(gòu)類型。  二烯烴的命名法。1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)。共軛體系和共軛效應(yīng)（共軛π鍵、π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛、σ-P超共軛)。共軛二烯烴的性質(zhì)：1，3-丁二烯的加成反應(yīng)。烯烴聚合物、天然存在的共軛烯烴。

炔烴：炔烴的結(jié)構(gòu)（SP雜化、乙炔的形成)、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名（烯烴炔烴中的官能團(tuán)異構(gòu))。炔烴的化學(xué)性質(zhì)（加成、氧化、炔烴的酸性——炔化物的生成)。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 共軛效應(yīng)的特點(diǎn)？

第四章   芳香烴

【目的要求】

掌握 單環(huán)芳烴親電取代機(jī)制、取代定位規(guī)律、Hückel(休克爾)規(guī)則。

了解 苯型芳烴的分類、

【教學(xué)內(nèi)容】

1、 苯型芳烴的分類。苯的結(jié)構(gòu)。苯同系物的異構(gòu)現(xiàn)象和命名方法。

2、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)（鹵代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化、苯側(cè)鏈烴基的氧化和鹵代反應(yīng))。苯環(huán)親電取代的機(jī)制、苯環(huán)取代的定位效應(yīng)。

3、稠環(huán)芳烴：萘的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（鹵代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化)。蒽、菲的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。環(huán)戊烷并氫化菲的骨架式。致癌芳香烴。

4、Hückel規(guī)則：Hückel規(guī)則、重要的非苯型芳香烴。富勒烯

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

芳香烴的取代反應(yīng)與烷烴的取代反應(yīng)有何不同？

第五章   立體化學(xué)基礎(chǔ)：手性分子

【目的要求】

掌握 對(duì)映異構(gòu)的概念；分子的對(duì)稱因素；旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；手性、手性分子、左旋體、右旋體、外消旋體、內(nèi)消旋體、對(duì)映體、非對(duì)映體等概念。

熟悉 對(duì)映體的D/L、R/S命名方法

了解 外消旋體的拆分。無(wú)手性碳原子的對(duì)映體，手性分子的形成和生物作用，手性藥。

【教學(xué)內(nèi)容】立體異構(gòu)的概念和分類。

1、對(duì)映異構(gòu)：對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)體的概念。

2、偏光、旋光性、旋光性物質(zhì)。旋光度、比旋光度。左旋體、右旋體。分子的手性和對(duì)稱性（手性、對(duì)稱因素)。

3、Fischer投影式。

4、含一個(gè)手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)、外消旋體。

5、對(duì)映體構(gòu)型的D/L命名法及R/S命名法。

6、含一個(gè)以上不同手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)及非對(duì)映體。含兩個(gè)相同手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)及內(nèi)消旋體。對(duì)映體的性質(zhì)。

7、外消旋體的拆分。無(wú)手性碳原子的對(duì)映體，手性分子的形成和生物作用，手性藥。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 手性、對(duì)映體、內(nèi)消旋、外消旋等概念的含義？

 第六章   鹵代烴

【目的要求】

掌握 取代S_N1、S_N2；消去E1、E2反應(yīng)機(jī)制的特點(diǎn)

熟悉 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

了解 鹵代烴的概念、分類、命名。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、鹵代烴的概念、分類、命名。

2、鹵代烴的性質(zhì)：鹵代烷的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)；不飽和鹵代烴的取代反應(yīng)；鹵代烴與金屬反應(yīng)。

3、S_N1、S_N2、E1、E2反應(yīng)的機(jī)制。影響S_N 和E反應(yīng)機(jī)制的因素，取代與消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)性。重要的鹵代烴（有機(jī)氟化物)。

【教學(xué)方式】：講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

1、舉例說(shuō)明鹵代烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、親核試劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及親核取代反應(yīng)。

2、S_N1、S_N2；E1、E2的特點(diǎn)及其影響因素。

第七章  醇、硫醇、酚

【目的要求】

掌握   醇、硫醇、酚的主要化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)制。

了解   與醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要代表物。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、醇、硫醇、酚的概念和通式。

2、醇的結(jié)構(gòu)、分類、命名。醇的物理性質(zhì)（分子間氫鍵)。醇的化學(xué)性質(zhì)：和金屬鈉的反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、脫水反應(yīng)、和無(wú)機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、多元醇的特殊反應(yīng)。醇的鹵代反應(yīng)的親核取代機(jī)制。和醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要代表物：甲醇、乙醇

3、硫醇：結(jié)構(gòu)和命名、化學(xué)性質(zhì)：弱酸性、與重金屬反應(yīng)、氧化反應(yīng)。二甲基亞砜

4、酚：酚的分類、命名。酚的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)：弱酸性、氧化反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)（硝化、溴代)、和FeCl₃反應(yīng)。和醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要酚：苯酚、甲酚、苯二酚、水楊酸。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】叔醇在酸性條件下可脫水成烯。若使用K₂Cr₂O₇的酸性水溶液作氧化劑，為什么可觀察到叔醇的假氧化現(xiàn)象？

第八章   醚和環(huán)氧化合物

【目的要求】

掌握   醚和環(huán)氧化合物的重要化學(xué)性質(zhì)（醚鍵斷裂和環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)反應(yīng))

了解   醚鍵斷裂的反應(yīng)機(jī)制、環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)機(jī)制

【教學(xué)內(nèi)容】

1、醚：結(jié)構(gòu)、分類、命名。醚的性質(zhì)：穩(wěn)定性、鹽的形成、和HI的作用、過(guò)氧化物的形成。醚的應(yīng)用、冠醚。

2、環(huán)氧化合物：環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)和命名、開(kāi)環(huán)反應(yīng)及機(jī)制。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】為什么苯甲醚與熱的氫碘酸反應(yīng)得到碘甲烷和苯酚，而不是甲醇和碘苯？

第九章 醛和酮

【目的要求】

掌握   醛、酮的化學(xué)性質(zhì)、親核加成反應(yīng)機(jī)制。

熟悉   親核加成反應(yīng)、α—碳及α—?dú)涞姆磻?yīng)、氧化還原反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)、和Fehling試劑反應(yīng))

了解   醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

【教學(xué)內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名。

2、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成反應(yīng)（加氫氰酸、加水和醇、加格氏試劑、加氨的衍生物)α—碳及α—?dú)涞姆磻?yīng)（醇醛縮合、酮式和烯醇式互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng))、氧化還原反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)、和Fehling試劑反應(yīng)、催化加氫、在金屬氫化物作用下的還原反應(yīng)、克萊門(mén)森還原法。

3、醛酮親核加成反應(yīng)機(jī)制。

4、重要的醛酮：甲醛

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 醛酮的鑒別方法有哪些？

第十章  羧酸和取代羧酸

【目的要求】

掌握   羧酸及取代羧酸的化學(xué)性質(zhì)

了解  羧酸及取代羧酸的結(jié)構(gòu)、 與醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要化合物。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸：結(jié)構(gòu)、分類、命名。羧酸的物理性質(zhì)。羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧酸衍生物的生成（-OH的取代)、二元酸（乙二酸和丙二酸)的受熱反應(yīng)。脂肪酸的生物學(xué)意義。

2、羥基酸：分類、命名、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)（醇酸的酸性、脫水、氧化，酚酸的脫羧反應(yīng))。重要的羥基酸：乳酸、蘋(píng)果酸、酒石酸、檸檬酸。水楊酸、乙酰水楊酸、水楊酸甲酯、沒(méi)食子酸。

3、酮酸：結(jié)構(gòu)和命名�；瘜W(xué)性質(zhì)（酸性、α-酮酸脫羧、β-酮酸脫羧)。重要的酮酸：酮體、前列腺素。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 按酸性由強(qiáng)到弱排序：

1、乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸、戊酸

2、苯甲酸、o-硝基苯甲酸、p-硝基苯甲酸、m-硝基苯甲酸

第十一章 羧酸衍生物

【目的要求】

掌gydjdsj.org.cn/wsj/握   羧酸衍生物的與化學(xué)性質(zhì)

了解   羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、與醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要化合物。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸衍生物：結(jié)構(gòu)和命名。酰基。

2、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：親核取代（水解、醇解、氨解)及其機(jī)制、酯縮合反應(yīng)。

3、重要的羧酸衍生物：β-內(nèi)酰胺抗生素、碳酸衍生物（氨基甲酸酯、脲、胍、丙二酰脲)、尼龍和聚酯。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

鑒別：1、丁酮、乙酸乙酯、β-丁酮酸、丁酰胺

   2、乙酰胺、乙酐、甲酸甲酯、乙酰溴

第十二章  胺和生物堿

【目的要求】

掌握 重氮鹽和偶氮化合物的化學(xué)性質(zhì)。

熟悉 胺的化學(xué)性質(zhì)

了解 含氮有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、生物堿的臨床應(yīng)用

【教學(xué)內(nèi)容】

1、胺：分類、命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)（堿性、烴基化、�；�反應(yīng)、磺�；�反應(yīng)、與HNO₂反應(yīng)、芳香胺的親電取代反應(yīng))、季銨鹽和季銨堿。

重要的胺：生源胺（多巴胺、5-羥基色胺、去甲腎上腺素、腎上腺素、乙酰膽堿)和苯丙胺類。

2、重氮鹽和偶氮化合物：重氮鹽的制備和結(jié)構(gòu)、重氮鹽的性質(zhì)（重氮基被取代、偶執(zhí)業(yè)醫(yī)師聯(lián)反應(yīng))

3、生物堿：生物堿的概念及臨床應(yīng)用、生物堿的通性、重要的生物堿（嗎啡、可待因、海洛因)。自學(xué)

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 試解釋為什么7-氨基-2-萘酚在不同pH值時(shí)發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的位置會(huì)不同。

   第十三章 有機(jī)波譜學(xué)基礎(chǔ) 

【目的要求】了解三譜。主要是了解紅外光譜和核磁共振譜的基本知識(shí)及其在有機(jī)結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

【教學(xué)內(nèi)容】三譜的概念

吸收光譜的一般原理。

1、紫外光譜：基本概念。電子躍遷和吸收譜帶。在結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。

2、紅外光譜：基本概念。分子振動(dòng)的類型（伸縮振動(dòng)、彎曲振動(dòng))。峰數(shù)、峰位、峰強(qiáng)。主要區(qū)段和特征峰。解析和應(yīng)用。

3、核磁共振：核的自旋和共振。電子屏蔽效應(yīng)。NMR的主要參數(shù)（化學(xué)位移值δ，峰面積——積分高度、峰的裂分和偶合常數(shù))。解析和應(yīng)用。碳譜簡(jiǎn)介。本章不要求

 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素

【目的要求】

掌握   五元、六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)

了解   常見(jiàn)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、命名方法；醫(yī)學(xué)上重要的雜環(huán)化合物

【教學(xué)內(nèi)容】

1、常見(jiàn)雜環(huán)化合物的分類、命名（譯音命名法、系統(tǒng)命名法)。

2、六元雜環(huán)化合物（吡啶、嘧啶)的結(jié)構(gòu)及吡啶的基本化學(xué)性質(zhì)。

3、五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)（呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑)和呋喃、噻吩、吡咯的基本化學(xué)性質(zhì)。

4、重要的雜環(huán)化合物：呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、吡啶、嘌呤、吲哚、血紅素、葉綠素、嘧啶、葉酸、葉綠素、磺胺類藥物、維生素。

5、稠雜環(huán)化合物：嘌呤

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

1、吡啶的親電取代反應(yīng)為什么較難，且取代基主要進(jìn)入β-位？

2、為什么哌啶的堿性比吡啶強(qiáng)得多？

第十五章  糖類

【目的要求】

掌握 二糖的結(jié)構(gòu)

熟悉   單糖的化學(xué)性質(zhì)

了解 多糖的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)

【教學(xué)內(nèi)容】

1、單糖的概念和分類

2、單糖：分類。結(jié)構(gòu)（開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu))。葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)與變旋光現(xiàn)象。吡喃糖的構(gòu)象。單糖的化學(xué)性質(zhì)：在弱堿性溶液中的互變異構(gòu)、氧化反應(yīng)（堿性弱氧化劑氧化、酸性氧化劑氧化)、糖苷的生成。

3、二糖：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及理化性質(zhì)（還原性、水解、變旋光現(xiàn)象)。重要的二糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖。

4、多糖：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。重要的多糖：淀粉、纖維素、糖原的基本結(jié)構(gòu)單位及成鍵類型。氨基糖、血型物質(zhì)。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

 單糖都是還原糖嗎？二糖呢？

第十六章   脂類

【目的要求】

掌握   甘油磷脂、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)及其主要理化性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、脂類的概念和分類

2、油脂：組成與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)（皂化、加成、酸敗)。油脂的酸值、碘值、皂化值的概念及其理化意義。蠟的組成及應(yīng)用。

3、磷脂：甘油磷脂（α-卵磷脂、α-腦磷脂)的組成和結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。神經(jīng)磷脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。磷脂與細(xì)胞膜。

4、甾族化合物：甾族化合物的結(jié)構(gòu)（基本母核、立體結(jié)構(gòu)—環(huán)稠合方式、環(huán)上取代基的α-構(gòu)型和β-構(gòu)型)。重要的甾族化合物：膽固醇、膽甾酸（主要是膽酸、脫氧膽酸)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。膽汁酸鹽的乳化作用。甾體激素：性激素、腎上腺皮質(zhì)激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

 皂化值、碘值、酸值的含義？

第十七章   氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)

【目的要求】

掌握氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、氨基酸的分類、命名。氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和構(gòu)型。氨基酸的理化性質(zhì)；兩性電離和等電點(diǎn)、脫水反應(yīng)、脫羧、與HNO₂反應(yīng)、顯色反應(yīng)（與茚三酮顯色)。

2、肽的結(jié)構(gòu)和命名。生物活性肽。

3、蛋白質(zhì)的組成、分類、結(jié)構(gòu)（化學(xué)鍵、一、二、三、四級(jí)結(jié)構(gòu))。蛋白質(zhì)的重要性質(zhì)：膠體性質(zhì)、兩性電離和等電點(diǎn)、沉淀與變性。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

 氨基酸的性質(zhì)有哪些？

第十八章   核酸

【目的要求】

掌握核酸的結(jié)構(gòu)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、核酸的分類、核酸的化學(xué)組成、核酸的性質(zhì)。

2、核酸的結(jié)構(gòu)：一級(jí)結(jié)構(gòu)的概念、表示。

核酸分子的空間結(jié)構(gòu)：DNA的二級(jí)、三級(jí)結(jié)構(gòu)、RNA的二級(jí)、三級(jí)結(jié)構(gòu)。

本章不要求

第十九章   代謝途徑中的輔酶

【目的要求】

了解代謝和酶的一些最基本知識(shí)、了解幾種參與機(jī)體代謝反應(yīng)的輔酶結(jié)構(gòu)和主要功能。

【教學(xué)內(nèi)容】

代謝的概念、酶的化學(xué)組成和活性中心的概念、輔酶的結(jié)構(gòu)與功能（NAD⁺和NADP⁺、FAD、輔酶A、生物素、四氫葉酸、硫辛酸)

   實(shí) 驗(yàn) 部 分

1、基本操作及物理常數(shù)的測(cè)定。

（1)常壓蒸餾及沸點(diǎn)的測(cè)定

【目的要求】

掌握常壓蒸餾有機(jī)化合物的原理及操作方法。

掌握有機(jī)化合物乙醇沸點(diǎn)測(cè)定的操作技術(shù)。

【教學(xué)內(nèi)容】

 獨(dú)立裝配蒸餾裝置。從實(shí)驗(yàn)中理解沸點(diǎn)為液體有機(jī)化合物的一項(xiàng)物理常數(shù)的意義。選用95%的醫(yī)用酒精為蒸餾樣品，正確測(cè)定乙醇的沸點(diǎn)。

（2)熔點(diǎn)的測(cè)定

【目的要求】

掌握固態(tài)物質(zhì)熔點(diǎn)測(cè)定的原理和意義。

掌握毛細(xì)管法測(cè)定有機(jī)化合物萘熔點(diǎn)的操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

進(jìn)行獨(dú)立裝配熔點(diǎn)測(cè)定裝置練習(xí)。以奈為樣品，測(cè)定萘的熔點(diǎn)。從中理解純凈物質(zhì)溶解過(guò)程熔點(diǎn)不下降的理由。

（3)萃取與提取

【目的要求】

了解萃取的基本原理。

掌握萃取固體和萃取液體的操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

使用分液漏斗進(jìn)行液—液萃取

獨(dú)立裝配回流提取裝置，以盧丁的提取為例，進(jìn)行回流提取天然產(chǎn)物槐花米中的有機(jī)成分；或以索氏提取器提取天然產(chǎn)物大豆中的大豆油。提取后的溶液結(jié)合減壓蒸餾操作回收溶劑濃縮提取液。

（4)減壓蒸餾

【目的要求】

了解減壓蒸餾的基本原理。

初步掌握減壓蒸餾的基本操作。

【教學(xué)內(nèi)容】

裝配減壓蒸餾裝置。理解常壓蒸餾與減壓蒸餾的區(qū)別，在什么情況下進(jìn)行減壓蒸餾。

（5)折光率的測(cè)定

【目的要求】

學(xué)會(huì)使用折光儀測(cè)定物質(zhì)的折光率。

【教學(xué)內(nèi)容】

測(cè)定菜油的折光率，熟悉折光儀的使用。

（6)旋光度的測(cè)定

【目的要求】

學(xué)會(huì)使用旋光儀測(cè)定旋光性物質(zhì)的旋光度。

【教學(xué)內(nèi)容】

已知葡萄糖溶液的濃度，測(cè)定其旋光度，求出它的比旋光度�；驕y(cè)定葡萄糖溶液的旋光度，求出其濃度。

（7)模型作業(yè)

【目的要求】

通過(guò)模型作業(yè)，初步掌握有機(jī)化合物分子在空間的立體性質(zhì)，樹(shù)立立體概念，明確構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)的不同特性。

【教學(xué)內(nèi)容】

使學(xué)生加強(qiáng)對(duì)有機(jī)分子立體結(jié)構(gòu)的理解

2、色譜方法

（1) 薄層色譜

【目的要求】

了解薄層色譜的基本原理。

掌握用薄層色譜法分離鑒定有機(jī)物的操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

以硅膠或氧化鋁為吸附劑（軟板或硬板)進(jìn)行薄層色譜，樣品選用生物堿（如茶堿、咖啡堿等)。

（2) 柱色譜

【目的要求】

熟悉吸附柱色譜和離子交換色譜的原理和方法。

初步掌握用吸附柱色譜分離染料混合物的操作方法。

初步掌握用離子交換色譜制備去離子水（純水)的操作方法及純水水質(zhì)的化學(xué)檢查法。

【教學(xué)內(nèi)容】

以氧化鋁為吸附劑進(jìn)行柱色譜、樣品選用有機(jī)染料混合物，然后同標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)比進(jìn)行薄層色譜（軟板或硬板)。以離子交換樹(shù)脂柱制備去離子水。

（2) 紙色譜

【目的要求】

了解紙色譜的基本原理。

初步掌握用紙色譜分離混合氨基酸的操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

以氨基酸的標(biāo)準(zhǔn)樣品和未知樣品對(duì)比進(jìn)行紙色譜，或只以氨基酸的標(biāo)準(zhǔn)樣品和標(biāo)準(zhǔn)樣品的混合物對(duì)比進(jìn)行紙色譜。

3、有機(jī)合成

【目的要求】

掌握有機(jī)物合成原理。

掌握有機(jī)物的合成、分離和提純的一般操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

合成乙酰水楊酸、乙酰苯胺或氨基苯磺酰胺等（選其一)。

合成過(guò)程中，進(jìn)行回流提取、抽濾、脫色及重結(jié)晶等操作，計(jì)算產(chǎn)物收率。

4、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)

【目的要求】

通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步理解有機(jī)物的重要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。

【教學(xué)內(nèi)容】

選擇一些典型的有機(jī)物進(jìn)行重要化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)、鞏固并擴(kuò)展理論課知識(shí)，并進(jìn)行有機(jī)物定性實(shí)驗(yàn)操作。

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