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多環(huán)芳香烴(結(jié)構(gòu),物理化學(xué)性質(zhì))

 二、蒽和菲

  蒽和菲都存在于煤焦油中。蒽為無(wú)色片狀晶體,熔點(diǎn)216℃,沸點(diǎn)340℃;菲為具有光澤的無(wú)色晶體,熔點(diǎn)101℃,沸點(diǎn)340℃。

  蒽和菲的分子式都是C14H10,二者互為同分異構(gòu)體。它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上都同萘相似。蒽和菲的構(gòu)造式如下:

  1,4,5,8位置相同,稱(chēng)為α位;2,3,6,7位置相同,稱(chēng)為β位;9和10位置相同,稱(chēng)為γ位。蒽和菲具有一定的不飽和性,在一定的條件下也可被氧化。

  菲的構(gòu)造式很重要。完全氫化的菲在C-7和C-8處與環(huán)戊烷稠合的化合物叫做環(huán)戊烷多氫菲,環(huán)戊烷多氫本身不存在于自然界中,但它的衍生物卻廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),且具有重要的生理作用。例如膽甾醇、維生素D、膽酸、性激素等。環(huán)戊烷多氫菲的構(gòu)造式及各碳原子的位次編號(hào)如下:

  三、致癌烴

  致癌烴是能引起惡性腫瘤的一類(lèi)多環(huán)稠苯芳香烴。這一燈化合物都含四個(gè)或更多的苯環(huán)。它們存在于煤焦油和瀝青中。皮膚長(zhǎng)期接觸其蒸氣,可能引起皮膚癌。因此,為了保證人民健康,我們必須防止多環(huán)稠苯芳香烴對(duì)環(huán)境的污染,常見(jiàn)的致癌烴有3,4-苯并芘,1,2,5,6-二苯并蒽和1,2,3,4-二苯并菲等。

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