一、萘
萘是煤焦油中含量最多的成分,可達(dá)10%左右。
。ㄒ)萘的構(gòu)造
萘的分子式為C10H8。通過X射線測定萘分子的結(jié)構(gòu),證明萘分子具有平面結(jié)構(gòu)。兩個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)碳原子互相稠合在一起,碳碳鍵的鍵長既不同于典型的單鍵和雙鍵,屆不同于苯分子中的碳碳鍵。萘的構(gòu)造式及各鍵的鍵長如下:
苯分子中C-1,4,5,8為α位;C-2,3,6,7為β位。
。ǘ)萘的物理性質(zhì)
萘為白色片狀晶體,易升華,熔點(diǎn)80℃,沸點(diǎn)218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有機(jī)溶劑中。
。ㄈ)萘的化學(xué)性質(zhì)
1.取代反應(yīng)
萘可發(fā)生與苯類似的親電反應(yīng),一般在α-C上進(jìn)行。例如,鹵代和硝化反應(yīng)。磺化則根據(jù)溫度不同。例如:
2.加成反應(yīng)
萘比苯易加成,在不同條件下生成不同的加氫產(chǎn)物。
3.氧化
萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時(shí),萘的蒸氣可被空氣氧化,生成鄰苯二甲酸酐。
苯環(huán)上有取代基時(shí),則根據(jù)取代基的不同,氧化時(shí)有一個(gè)環(huán)可能被破壞。若環(huán)上連接有間位定位取代基時(shí),這個(gè)環(huán)比葳難氧化,而連有鄰、對(duì)位定位取代基的環(huán)比苯易氧化。例如: