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胺類(lèi)(重氮化反應(yīng),放氮反應(yīng),偶合反應(yīng),新潔爾滅)

( 關(guān)鍵詞:含氮有機(jī)化合物,胺,脂肪胺,芳香胺,胺的酰化,重氮化反應(yīng),放氮反應(yīng),偶合反應(yīng),苯胺,膽堿,新潔爾滅 )

胺類(lèi)是比較重要的含氮有機(jī)化合物。例如苯胺是合成藥物、染料等的重要原料;膽堿是調(diào)節(jié)脂肪代謝的物質(zhì),它的乙酰衍生物——乙酰膽堿是神經(jīng)傳導(dǎo)的遞質(zhì);乙二胺是制造EDTA的原料等。

  一、胺的構(gòu)造、分類(lèi)和命名

 。ㄒ)胺的構(gòu)造和分類(lèi)

  胺可以看作是氨(NH3)分子中的氫原子被烴基取代所生成的化合物。通式為RNH2,R2NH或R3N,其中R代表脂肪烴基或芳香烴基,它們分別屬于伯、仲和叔胺。

但要注意,這里的伯、仲、叔的含義與醇中的不同,它們分別是指氮原子上連有一個(gè)、兩個(gè)或是三個(gè)烴基,而與連接氨基的碳是伯、仲還是叔碳原子沒(méi)有關(guān)系。例如,叔丁醇是叔醇,而叔丁胺卻是伯胺。

季胺化合物可看作是銨鹽(NH4+X-)或氧氧化銨(NH4OH)分子中氮原子上的四個(gè)氫原子都被烴基取代生成的化合物,它們分別稱(chēng)為季銨鹽和季銨堿。

  仲、叔胺或季銨化合物分子中的烴基可以是相同的,也可以是不同的。

  在這里,應(yīng)注意“氨”、“胺”及“銨”的含義。在表示基(如氨基、亞氨基等)時(shí),用“氨”;表示NH3的烴基衍生物時(shí),用“胺”;而銨鹽或季銨類(lèi)化合物則用“銨”。

  胺也可以根據(jù)NH3分子中的氫原子被不同種類(lèi)的烴基取代而分為脂肪胺和芳香胺。氨基與脂肪烴基相連的是脂肪胺,與芳香環(huán)直接相連的叫芳香胺。

R-NH2 Ar-NH2

脂肪胺 芳香胺

  胺還可以根據(jù)分子中所含氨基數(shù)目的不同而分為一元胺、二元胺和多元胺。

 。ǘ)命名

  1.普通命名法

  這種方法是按照分子中烴基的名稱(chēng)及數(shù)目叫做“某胺”。

  當(dāng)胺分子中氮原子上所連的烴基不同時(shí),則按次序規(guī)則列出,小者在前,“較優(yōu)”者在后。

CH3-NH-C2H5

甲乙胺

  若原子上連有兩個(gè)或三個(gè)相同的烴基時(shí),則須表示出烴基的數(shù)目。

  

  氮原子上同時(shí)連有芳香烴基和脂肪烴基的仲胺和叔胺的命名,則以芳香胺為母體,脂肪烴基作為芳胺氮原子上的取代基,將名稱(chēng)和數(shù)目寫(xiě)在前面,并在基前冠以“N”字(每個(gè)“N”只能指示一個(gè)取代基的位置),以表示這個(gè)脂肪烴基是連在氮原子上,而不是連在芳香環(huán)上。

2.系統(tǒng)命名法

  烴基比較復(fù)雜的胺,以烴為母體,將氨基作為取代基命名。

季銨化合物的命名與無(wú)機(jī)銨的命名相似。

  

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