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胡椒酮

  
化學名
2-Cyclohexen-1-one,3-methyl-6-(1-methylethyl)-
藥物名稱
Piperitone
異名(中)
薄荷酮、薄荷烯酮、洋薄荷酮
異名(英)
3-Carvomenthenone
分子量
152.23
理化性質(zhì)
(+):液體,薄荷氣味,沸點232~235°, 116~118.5°20mm,d20/D 0.3944,[α]20/D+49.13°,n20/D,+1.4848。(-):液體,沸點109.5~110.5°/15mm,d20/4 0.9324,[α]20/D-15.9°,n20/D1.4823。幾乎不溶于水,溶于乙醇和油。 (±):液體,沸點232~233°,116~118°/16mm,d20/4 0.9331,n20/D 0.9331,n20/D 1.4823。UV λEtOHmax nm(ε):235.5(1778°),321(54)。(±):IR λmax cm\-1:2940,1670,1430,1370,1320,1210,1020,910,890,790,760。MSm/e(%):152(M+,12),137(26),110(8),109(21),95(34),82(100),54(22),41(9)。
構(gòu)效關系
藥化作用
    1.平喘作用
胡椒酮能對抗組織胺氣霧所致的豚鼠支氣管痙攣。于大劑量1.2ml/kg 肌注時,可完全保護豚鼠不致發(fā)生呼吸困難和驚厥。胡椒酮氣霧吸入給藥,亦有解痙效果,但不能阻止驚厥的發(fā)生,僅能明顯延遲驚厥發(fā)作時間。延長胡椒酮的吸入時間,不能提高解痙效果。吸入給藥作用較短暫。
對于蛋清吸入所致豚鼠過敏性支氣管痙攣,胡椒酮亦有顯著保護作用,0.8ml/kg肌注,已可保護豚鼠不發(fā)生驚厥,但尚有部分豚鼠發(fā)生呼吸困難或輕度紫紺。當劑量加大至1.2ml/kg時,則可完全保護豚鼠不發(fā)生任何反應。
離體豚鼠肺灌流實驗發(fā)現(xiàn),胡椒酮混懸液對離體豚鼠支氣管平滑肌有顯著直接舒張作用,此作用比氨茶堿還強。胡椒酮幾不溶于水,其飽和水溶液濃度較低(約為1/3000),若用其飽和水溶液2ml加入離體肺灌注液中,亦呈現(xiàn)顯著支氣管舒張作用,說明胡椒酮松弛支氣管平滑肌作用較強。
離體豚鼠氣管實驗初步證明,胡椒酮松弛氣管平滑肌作用方式和抗組織胺藥及抗膽堿藥有所不同,并非是通過阻斷組織胺或乙酰膽堿受體,可能系直接作用于平滑肌的結(jié)果。國外文獻亦認為胡椒酮是腸道平滑肌的直接松弛劑。雖有不致引起平滑肌松弛的劑量下可以減弱組織胺和乙酰膽堿收縮腸肌的作用,但不能認為它是組織胺或乙酰膽堿的特殊拮抗劑。
2.對其他平滑肌的作用
胡椒酮對離體腸亦有抑制作用,使腸肌自發(fā)活動消失,張力下降,亦能對抗氯化鋇的興奮作用。
3.鎮(zhèn)咳作用
胡椒酮2.4ml/kg肌注,對電刺激豚鼠喉上神經(jīng)所致咳嗽反射均有抑制作用。但胡椒酮用量較大,并且其本身有中樞抑制作用。
4.抗菌作用
胡椒酮對從老年慢性氣管炎患者痰液中分離出的甲型、乙型鏈球菌、肺炎球菌、金黃色葡萄球菌等18種細菌均有一定的抗菌作用。
5.對中樞的影響
胡椒酮有中樞興奮作用,皮下注射500mg/kg,已可顯著縮短環(huán)己巴比妥對小鼠的催眠時間。
毒性
胡椒酮小鼠灌胃LD50 為4.32mg/kg,皮下注射LD50 為1.42 (1.203~1.676)mg/kg。
臨床
不良反應
胡椒酮氣霧劑無胃腸道副作用,但其局部刺激性大,吸入時易引起嗆咳。
成分分類
用途分類
鎮(zhèn)咳,祛痰,平喘,抗菌
來源
胡椒科植物胡椒 Piper nigrum L.油,得(±)體 金娘科植物桉 Eucalyptus dives Schau.油,得(±)體 禾木科植物信濃香茅 Cymbopogon sennaarensis Chiov.油,得(+)體 云香草 C.distans (Nees)A.Camus 全草 松科植物北美云杉 Picea sitchensis(Bong) Carr. 葉,得(-)體。
化學號
89-81-6
參考文獻
1.《植物藥有效成分手冊》人民衛(wèi)生出版社1986 2.《中藥有效成分藥理與應用》
分子式
C10H16O
熔點
旋光度
沸點
來源拉丁學名
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