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  第一節(jié) 醛和酮           ★★★ 【字體:

醛和酮(親核加成反應(yīng),羰基試劑,α活潑氫原子,活潑甲基)

來(lái)源:醫(yī)學(xué)全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學(xué)論壇
( 關(guān)鍵詞:醛,酮,醛基,酮基,親核加成反應(yīng),羰基試劑,α活潑氫原子,活潑甲基,水合氯醛,羥醛縮合,醇醛縮合,土倫試劑,銀鏡反應(yīng),費(fèi)林試劑,本尼迪特,聚合反應(yīng),甲醛,蟻醛,丙酮,樟腦,麝香酮 )

一、醛和酮的構(gòu)造

  羰基與一個(gè)氫原子和一個(gè)烴基相連的化合物叫做醛(甲醛例外,它的,羰基與兩個(gè)氫原子相連),可用通式表示。”稱(chēng)為醛基,是醛的官能團(tuán),可簡(jiǎn)寫(xiě)為-CHO,它位于碳鏈的一端。

  羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物叫做酮,可用通式表示。酮的官能團(tuán) 稱(chēng)為酮基,位于碳鏈中間。在一元酮中,兩個(gè)烴基相同的叫單酮,兩個(gè)烴基不同的叫做混酮。

  羰基中的碳原子為sp2雜化,其中一個(gè)sp2雜化軌道與氧原子的一個(gè)p軌道按軸向重疊形成σ鍵;碳原子未參與雜化的p軌道與氧原子的另一個(gè)p軌道平行重疊形成π鍵。因此,羰基碳氧雙鍵是由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵組成的。

  由于氧原子的電負(fù)性比碳原子大,因此羰基中π電了云偏向于氧原子一邊,使羰基碳原子帶有部分正電荷,而氧原子則帶有部分負(fù)電荷。羰基的極化情況可表示如下:

  二、醛和酮的命名

 。ㄒ唬┢胀

  簡(jiǎn)單的脂肪醛按分子中的碳原子的數(shù)目,稱(chēng)為某醛。例如:

簡(jiǎn)單的酮可按羰基所連接的兩上烴基命名。例如:

 

  (二)系統(tǒng)命名法

  對(duì)構(gòu)造比較復(fù)雜的醛、酮?jiǎng)t用系統(tǒng)命名法命名。命名時(shí)先選擇包括羰基碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,稱(chēng)為某醛或某酮。從醛基一端或從靠近酮基一端開(kāi)始把主鏈中碳原子編號(hào)。由于醛基一定在碳鏈的鏈端,故不必用數(shù)字標(biāo)明其位置,但酮基的位置必須標(biāo)明,寫(xiě)在酮名的前面。主鏈上如有支鏈或取代基,應(yīng)標(biāo)明位次,把它的位次(按次序規(guī)則)、數(shù)目、名稱(chēng)寫(xiě)在某醛、某酮的前面。主鏈中碳原子的編號(hào)也可以用希臘字母表示,即把與羰基碳直接相連的碳原子用α表示,其它碳原子依次為β,γ…

命名不飽和醛、酮?jiǎng)t需標(biāo)出不飽和鍵和羰基的位置。

多元醛、酮命名時(shí),同樣選擇包括羰基碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,編號(hào)時(shí)使羰基位置數(shù)字最小,同時(shí)加上用漢字?jǐn)?shù)字表示的羰基數(shù)目。

芳香醛、酮的命名,是以脂肪醛、酮為母體,芳香烴基作為取代基。

 

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