2012年公共營養(yǎng)師考試?yán)碚撝R:寡糖的分類
寡糖結(jié)構(gòu)式
寡糖是由比較少數(shù)分子的單糖(2-6)個結(jié)合形成的物質(zhì),與稀酸共煮可水解成各種單糖。寡糖中以雙糖分布最為普遍、意義也較大。
1、雙糖
雙糖是由兩個單糖分子縮合而成。雙糖可以認(rèn)為是一種糖苷,其中的配基是另外一個單糖分子。在自然界中,僅有三種雙糖(蔗糖、乳糖和麥芽糖)以游離狀態(tài)存在,其他多以結(jié)合狀態(tài)存在(如纖維二糖)。蔗糖是最重要的雙糖,麥芽糖和纖維二糖是淀粉和纖維素的基本結(jié)構(gòu)單位。三者均易水解為單糖。
(一)麥芽糖
麥芽糖(maltose)大量存在于發(fā)酵的谷粒,特別是麥芽中。它是淀粉的組成成分。淀粉和糖原在淀粉酶作用下水解可產(chǎn)生麥芽糖。麥芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1-4)-D-吡喃葡萄糖苷,因為有一個醛基是自由的,所有它是還原糖,能還原費(fèi)林試劑。支鏈淀粉水解產(chǎn)物中除麥芽糖外還含有少量異麥芽糖,它是α-D-吡喃葡萄糖-(1-6)-D-吡喃葡萄糖苷。
麥芽糖在水溶液中有變旋現(xiàn)象,比旋為+136度,極易被酵母發(fā)酵。右旋[α]D20=130.4°。麥芽糖在缺少胰島素的情況下也可被肝臟吸收,不引起血糖升高,可供糖尿病人食用。
(二)乳糖
乳糖(lactose)存在于哺乳動物的乳汁中(牛奶中含4-6%),高等植物花粉管及微生物中也含有少量乳糖。它是β-D-半乳糖-(1-4)-D-葡萄糖苷。乳糖不易溶解,味不甚甜(甜度只有16),有還原性,且能成鎩,純酵母不能使它發(fā)酵,能被酸水解,右旋[α]D20=55.4°。
乳糖的水解需要乳糖酶,嬰兒一般都可消化乳糖,成人則不然。某些成人缺乏乳糖酶,不能利用乳糖,食用乳糖后會在小腸積累,產(chǎn)生滲透作用,使體液外流,引起惡心、腹痛、腹瀉。這是一種常染色體隱性遺傳疾病,從青春期開始表現(xiàn)。其發(fā)病率與地域有關(guān),在丹麥約3%,泰國則高達(dá)92%?赡苁菑囊蝗f年前人類開始養(yǎng)牛時成人體內(nèi)出現(xiàn)了乳糖酶。
(三)蔗糖
蔗糖(sucrose)是主要的光合作用產(chǎn)物,也是植物體內(nèi)糖儲藏、積累和運(yùn)輸?shù)闹饕问。在甜菜?a class="channel_keylink" href="/pharm/2009/20090113053638_93195.shtml" target="_blank">甘蔗和各種水果中含有較多的蔗糖。日常食用的糖主要是蔗糖。
蔗糖很甜,易結(jié)晶,易溶于水,但較難溶于乙醇。若加熱到160℃,便成為玻璃樣的晶體,加熱至200℃時成為棕褐色的焦糖。它是α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷。它是由葡萄糖的半縮醛羥基和果糖的半縮酮羥基之間縮水而成的,因為兩個還原性基團(tuán)都包含在糖苷鍵中,所有沒有還原性,是非還原性雜聚二糖。右旋,[α]D20=66.5°。
蔗糖極易被酸水解,其速度比麥芽糖和乳糖大1000倍。水解后產(chǎn)生等量的D-葡萄糖和D-果糖,這個混合物稱為轉(zhuǎn)化糖,甜度為160。蜜蜂體內(nèi)有轉(zhuǎn)化酶,因此蜂蜜中含有大量轉(zhuǎn)化糖。因為果糖的比旋比葡萄糖的絕對值大,所以轉(zhuǎn)化糖溶液是左旋的。在植物中有一種轉(zhuǎn)化酶催化這個反應(yīng)。口腔細(xì)菌利用蔗糖合成的右旋葡聚糖苷是牙垢的主要成分。
(四)纖維二糖
是纖維素的基本構(gòu)成單位。可由纖維素水解得到。由兩個β-D-葡萄糖通過C1-C4相連,它與麥芽糖的區(qū)別是后者為α-葡萄糖苷。
低聚果糖
(五)海藻糖
α-D-吡喃葡萄糖-(1→1)-α-D-吡喃葡萄糖苷。在抗干燥酵母中含量較多,可用做保濕。
2、三糖
自然界中廣泛存在的三糖只有棉籽糖,主要存在于棉籽、甜菜、大豆及桉樹的干性分泌物(甘露蜜)中。它是α-D-吡喃半乳糖-(1-6)-α-D-吡喃葡萄糖-(1-2)-β-D-呋喃果糖苷。
棉籽糖的水溶液比旋為+105.2°,不能還原費(fèi)林試劑。在蔗糖酶作用下分解成果糖和蜜二糖;在α-半乳糖苷酶作用下分解成半乳糖和蔗糖。
此外,還有龍膽三糖、松三糖、洋槐三糖等。
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