2020年執(zhí)業(yè)中藥師《答疑周刊》第19期
問題索引:
1.【問題】老師,吲哚苷屬于氧苷還是氮苷呢?
2.【問題】老師,最容易發(fā)生酸催化水解反應(yīng)的苷類化合物是氮苷還是碳苷呢?
3.【問題】老師,含氰苷類化合物的常用中藥有哪些?
具體解答:
1.【問題】老師,吲哚苷屬于氧苷還是氮苷呢?
吲哚苷屬于氧苷,不屬于氮苷。
苷的分類,總結(jié)如下:
(1)按苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)分類
根據(jù)苷元的結(jié)構(gòu)可分為:氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、黃酮苷、吲哚苷等。如苦杏仁苷、七葉內(nèi)酯苷、靛苷。
(2)按苷類在植物體內(nèi)的存在狀況分類
①原存在于植物體內(nèi)的苷稱為原生苷。
②原生苷水解后失去一部分糖的稱為次生苷。
(3)按苷鍵原子分類
苷按照苷鍵原子分類 |
具體分類 |
舉例 |
口訣 |
氧苷 |
醇苷 |
紅景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷 |
純種紅毛菜 |
酚苷 |
天麻苷、水楊苷 |
水天繽紛多彩 | |
氰苷 |
苦杏仁苷 |
苦情戲 | |
酯苷 |
山慈菇苷A |
尼姑佛指 | |
吲哚苷 |
靛苷 |
多點(diǎn) | |
硫苷 |
—— |
蘿卜苷、芥子苷 |
鉆石裸戒 流光溢彩 |
氮苷 |
—— |
腺苷、鳥苷、胞苷、尿苷、巴豆苷 |
房子很好 但是限購 |
碳苷 |
—— |
蘆薈苷、牡荊苷 |
母親燒碳爐 |
(4)其他分類方法
其他分類方法 |
舉例 |
根據(jù)連接單糖基的個數(shù) |
單糖苷、二糖苷 |
根據(jù)苷元上連接糖鏈的數(shù)目 |
單糖鏈苷、二糖鏈苷 |
根據(jù)糖的種類 |
核糖苷、葡萄糖苷 |
按生理作用分類 |
強(qiáng)心苷 |
按其特殊性質(zhì)分類 |
皂苷 |
2.【問題】老師,最容易發(fā)生酸催化水解反應(yīng)的苷類化合物是氮苷還是碳苷呢?
最容易發(fā)生酸催化水解的苷類化合物是氮苷。
苷鍵的裂解反應(yīng),總結(jié)如下:
(1)酸催化水解
酸催化水解的分類 |
具體比較順序 |
按苷鍵原子不同 |
酸水解的易難順序是:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 (注意結(jié)合前面具體的N-苷、O-苷、S-苷、C-苷的實例來分析比較) |
呋喃糖苷與吡喃糖苷 |
呋喃糖苷>吡喃糖苷 |
酮糖與醛糖 |
酮糖>醛糖 |
吡喃糖苷的C5位取代基越大,越難水解 |
五碳糖>甲基無碳糖>六碳糖>七碳糖>糖醛酸 |
氨基糖和羥基糖 |
2,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羥基糖苷>2-氨基糖苷 |
(2)堿催化水解
一般的苷鍵難被堿催化水解,但苷鍵具有酯的性質(zhì)時,遇堿就能水解。如藏紅花苦苷。
(3)酶催化水解
酶促反應(yīng)專屬性高,反應(yīng)條件溫和。
3.【問題】老師,含氰苷類化合物的常用中藥有哪些?
(1)含氰苷類化合物的常用中藥有:桃仁、郁李仁、苦杏仁。
技巧:請?zhí)与x苦境。
請=氰苷,逃=桃仁,離=郁李仁,苦=苦杏仁。
(2)《中國藥典》規(guī)定的以上中藥的指標(biāo)成分以及含量要求
含氰苷類化合物的常用中藥 |
《中國藥典》規(guī)定的指標(biāo)成分 |
指標(biāo)成分的含量要求 |
苦杏仁 |
苦杏仁苷 |
不低于3.0% |
桃仁 |
苦杏仁苷 |
1.5%~3.0% |
郁李仁 |
苦杏仁苷 |
不低于2.0% |
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