從連翹Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl.果實中分離到一淺黃色粉末狀化合物,具有很強的體外抑制cAMP磷酸二酯酶作用。其結(jié)構(gòu)測定工作如下:
(1)理化常數(shù)測定:沸點mp:144~150℃(MeOH);
比旋光度[α]D20:-18.6°(C=0.8,EtOH)
。2)分子量及分子式:
分子式:C29H36015·2H2O [元素分析C(52.39%)、H(6.00%)]
分子量:624 [FD-MS:m/z647(M++Na,100%),485(647-咖啡酸,
24%),335(647+Na的雙電荷陽離子,16%)]醫(yī)學 全在.線提供
。3)化學反應及水解產(chǎn)物的測定:
A.樣品處理:[流程圖]
B.鑒定:三甲基硅醚衍生物經(jīng)GLC測定為鼠李糖和D-葡萄糖(1:1),
由以上說明該化合物是含有葡萄糖和鼠李糖的酯苷。
。4)光譜分析確定連接位置及苷鍵構(gòu)型:
IR v maxKBrcm-1 3600~3100 (OH)
1700 (共軛系統(tǒng))
1600 (芳環(huán))
1H-NMR (ppm) 1.23 (3H,d,J=6.0HZ ) 鼠李糖上的甲基
2.80 (2H,t,J=7.0HZ ) Ar-CH2-
4.35 (1H,d,J=8.0HZ ) 葡萄糖端基質(zhì)子
4.63 (1H,s ) 鼠李糖端基質(zhì)子
5.26 (1H,br,s ) -COO-CH-
6.30 (1H,d,J=15.0HZ ) AR-CH=CH-
6.53~7.10 (6H,m ) 芳環(huán)質(zhì)子
7.56 (1H,d,J=15.0HZ ) AR-CH=CH-醫(yī)學全在線網(wǎng)站www.med126.com
此外,樣品的乙酰化物在1H-NMR譜中可見9個乙;渲4個是酚羥基上的乙;
13C-NMR 將樣品的碳譜數(shù)據(jù)與已知化合物的碳譜進行比較,確定連接位置和苷鍵構(gòu)型。[連翹酯苷的13C-NMR化學位移]