一、
洋金花中
莨菪烷類生物堿的理化性質(zhì)
1.旋光性
這些生物堿除
阿托品無旋光活性外,其他生物堿均具有左旋的旋光活性。
2.堿性
東
莨菪堿和
樟柳堿由于立體效應(yīng)的影響,堿性較弱;莨菪堿無立體效應(yīng)障礙,堿性較強(qiáng);
山莨菪堿分子中6位羥基的立體效應(yīng)的影響較
東莨菪堿小,故其堿性介于莨菪堿和
東莨菪堿之間。
www.med126.com 3.溶解性
莨菪堿(或阿托品)親脂性較強(qiáng)。易溶于
乙醇、氯仿,可溶于四氯化碳、苯,難溶于水。東莨蓉堿有較強(qiáng)的親水性,可溶于水,易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等溶劑,難溶于苯、四氯化碳等強(qiáng)親脂性溶劑。樟柳堿的溶解性與東莨菪堿相似,也具較強(qiáng)的親水性。山莨菪堿由于多一個(gè)羥基,親脂性較莨菪堿弱能溶于水和乙醇。
二、莨菪烷類生物堿的鑒別反應(yīng)
這類生物堿具有一般生物堿的通性,能與多種生物堿沉淀試劑產(chǎn)生沉淀反應(yīng)。
l.氯化汞沉淀反應(yīng)
www.med126.com 莨菪堿(或阿托品)加熱后沉淀變?yōu)榧t色。東莨菪堿則與氯化汞反應(yīng)生成白色沉淀。這是因?yàn)檩馆袎A的堿性較強(qiáng)。加熱時(shí)能使氯化汞轉(zhuǎn)變成氧化汞(磚紅色)而東莨菪堿的堿性較弱,與氯化汞反應(yīng)只能生成白色的分子復(fù)鹽沉淀。
2.Vitali反應(yīng)
莨菪堿(或阿托品)、東莨菪堿等莨菪烷類生物堿可發(fā)生Vitali反應(yīng),用發(fā)煙硝酸處理后,再與苛性堿醇溶液反應(yīng),顯深紫色。樟柳堿為負(fù)反應(yīng)。
3.過碘酸氧化乙酰丙酮縮合反應(yīng)
樟柳堿可發(fā)生該反應(yīng)顯黃色,其余不反應(yīng)。