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您現(xiàn)在的位置: 醫(yī)學(xué)全在線 > 藥學(xué)理論 > 中藥化學(xué)成分 > 正文:γ-五味子素來(lái)源/藥化作用/理化性質(zhì)/藥物名稱
    

γ-五味子素

  
化學(xué)名
Benzo[3,4]cycloocta[1,2-f]-[1,3]-benzodioxole,5,6,7、8 - tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-,stereoisomer
藥物名稱
γ-Schisandrin
異名(中)
五味子素B,五味子乙素
異名(英)
Schisandrin B,Wuweizisu B,γ-Schizandrin
分子量
400.45
理化性質(zhì)
無(wú)色片狀結(jié)晶(乙醇),熔點(diǎn)117~119°,[α]28/D±3°(C=3.0,氯仿)。溶于石油醚、甲醇、乙醇中,極易溶于苯及氯仿,不溶于水。UV λEtOHmax nm(logε):218(4.75),254(4.19),280(3.81)。IR λKBrmaxμ:3.50(甲氧基),6.25和6.67(芳環(huán)),10.70(亞甲二氧基)。MSm/e:400(M+),235,219,181,165。NMR(CDCl3)δ:6.45(1H,單峰,芳環(huán)4-H),6.38(1H,單峰,芳環(huán)9-H),5.88(2H,單峰,OCH2O),3.88(6H,單峰,二個(gè)OCH2),3.86(3H,單峰,OCH3),3.54(3H,單峰,OCH3),1.02(3H,雙峰,J=7,6-CH3),0.77(3H,雙峰,J=7,7-CH3)。
構(gòu)效關(guān)系
藥化作用
    1.對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用
五味子乙素可明顯延長(zhǎng)小鼠對(duì)戊巴比妥鈉或環(huán)乙巴比妥鈉的睡眠時(shí)間,對(duì)小鼠的睡眠時(shí)間延長(zhǎng)后有縮短的雙相性影響。對(duì)睡眠時(shí)間的延長(zhǎng)是由于肝細(xì)胞微粒體酶被抑制,而以后使睡眠時(shí)間縮短可能為此類酶被誘導(dǎo)而使巴比妥鈉加速破壞之故。
2.保肝作用
五味子乙素能減輕或抑制四氯化碳或硫代乙酰胺所致的肝損害,使高谷丙轉(zhuǎn)氨酶降低,乙素對(duì)正常小鼠每克肝組織中水分、蛋白質(zhì)、核糖核酸和總脂的含量顯著增加。每克肝組織中脫氧核糖核酸的含量稍降低,而全肝脫氧核糖核酸的含量無(wú)變化。乙素對(duì)部分切除的肝臟有明顯促進(jìn)增生、促進(jìn)蛋白質(zhì)合成和促核酸合成的作用。乙素對(duì)肝微粒體藥酶有誘導(dǎo)作用,使P-450濃度、NADPH  (輔酶Ⅱ)-細(xì)胞色素還原酶、氨基比林脫甲基酶、微粒體蛋白均顯著增加;能提高機(jī)體對(duì)某些毒物(四氯化碳等)及化學(xué)致癌劑(如苯并芘)的解毒能力,能降低洋地黃毒甙及消炎痛中毒引起的動(dòng)物死亡。
五味子乙素對(duì)肝臟毒物四氯化碳引起的微粒體脂質(zhì)過(guò)氧化有抑制作用,使肝細(xì)胞丙二醛的生成及LDH和gPT酶的釋放均減少,肝細(xì)胞存活率提高,細(xì)胞膜形態(tài)保持完整。
3.對(duì)代謝及免疫功能的影響
五味子乙素能明顯促進(jìn)外源性葡萄糖生成肝糖元。
五味子乙素在誘導(dǎo)小鼠和大鼠肝微粒體細(xì)胞色素P-450增加的同時(shí),亦引起肝谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶(gSH-S-T)明顯增加,能拮抗雌二醇促去勢(shì)小鼠子宮重量增加的作用,降低小鼠血清雌二醇促去勢(shì)小鼠子宮重量增加的作用,降低小鼠血清雌二醇的濃度。放射免疫和高效液相法證實(shí)五味子乙素能促進(jìn)小鼠肝微粒體代謝[3H]雌二醇的速率。
五味子乙素對(duì)白血病和KB細(xì)胞有細(xì)胞毒作用。對(duì)體外培養(yǎng)的小鼠腹水肝癌和S180-V癌細(xì)胞[3H]TdR摻入DNA作用,99μg/ml的抑制率分別為85%和76%。對(duì)人胚胎細(xì)胞或纖維細(xì)胞的抑制率只有50%。對(duì)
(32P)磷酸氫二鈉參入核蛋白在12、14、36和48h 培養(yǎng)后抑制率分別為12%、30%、37%和33%。對(duì)摻入ATP放謝性強(qiáng)度抑制率分別為56%、58%、50%和66%。
毒性
五味子乙素毒性較低, 2g/kg灌胃一次,10鼠無(wú)一死亡。200mg/kg每日灌胃一次,連續(xù)30d,對(duì)小鼠生長(zhǎng)、血紅蛋白和主要臟器的組織形態(tài)均未見明顯影響。10mg/kg給狗灌胃每日一次,連續(xù)4周,其含量、體重、血象、肝功、腎功及肝組織活檢均與給藥前無(wú)明顯差別。
臨床
不良反應(yīng)
成分分類
用途分類
來(lái)源
木蘭科植物五味子 Schisandra chinensis Baill.種子。
化學(xué)號(hào)
61281-37-6,69176-52-9
參考文獻(xiàn)
1.《植物藥有效成分手冊(cè)》人民衛(wèi)生出版社1986 2.《中藥有效成分藥理與應(yīng)用》
分子式
C23H28O6
熔點(diǎn)
旋光度
沸點(diǎn)
來(lái)源拉丁學(xué)名
...
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