藥學的生物化學-習題庫:糖的化學

一、填空題

1．糖類是具有_____結(jié)構(gòu)的一大類化合物。根據(jù)其分子大小可分為_______、______和_____三大類。

2．判斷一個糖的D—型和L—型是以_____碳原子上羥基的位置作依據(jù)。

3．糖類物質(zhì)的主要生物學作用為_____、_____、_____。

4．糖苷是指糖的_____和醇、酚等化合物失水而形成的縮醛(或縮酮)等形式的化合物。

5．蔗糖是由一分子_____和一分子_____組成，它們之間通過_____糖苷鍵相連。

6．麥芽糖是由兩分子_____組成，它們之間通過_____糖苷鍵相連。

7．乳糖是由一分子_____和一分子_____組成，它們之間通過_____糖苷鍵相連。

8．糖原和支鏈淀粉結(jié)構(gòu)上很相似，都由許多_____組成，它們之間通過_____和_____二種糖苷鍵相連。二者在結(jié)構(gòu)上的主要差別在于糖原分子比支鏈淀粉_____、_____和_____。

9．  纖維素是由_____組成，它們之間通過——糖苷鍵相連。

10．多糖的構(gòu)象大致可分為_____、_____、_____和_____四種類型，決定其構(gòu)象的主要因素是_____。

11．直鏈淀粉的構(gòu)象為_____，纖維素的構(gòu)象為_____。

12．人血液中含量最豐富的糖是_____，肝臟中含量最豐富的糖是_____，肌肉中含量最豐富的糖是_____。

13．糖胺聚糖是一類含_____和_____的雜多糖，其代表性化合物有_____、_____和_____等。

14．肽聚糖的基本結(jié)構(gòu)是以_____與_____組成的多糖鏈為骨干，并與＿____肽連接而成的雜多糖。

15．常用定量測定還原糖的試劑為_____試劑和_____試劑。

16．蛋白聚糖是由_____和_____共價結(jié)合形成的復(fù)合物。

17．自然界較重要的乙酰氨基糖有_____、_____和_____。

18．鑒別糖的普通方法為_____試驗。

19．脂多糖一般由_____、_____和_____三部分組成。

20．糖肽的主要連接鍵有_____和_____。

21．直鏈淀粉遇碘呈_____色，支鏈淀粉遇碘呈_____色，糖原遇碘呈_____色。

二、是非題

1．D-葡萄糖的對映體為L-葡萄糖，后者存在于自然界。

2．人體不僅能利用D-葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。

3．同一種單糖的。α型和β型是對映體。

4．糖的變旋現(xiàn)象是由于糖在溶液中起了化學作用。

5．糖的變旋現(xiàn)象是指糖溶液放置后，旋光方向從右旋變成左旋或從左旋變成右旋。

6．由于酮類無還原性，所以酮糖亦無還原性。

7．果糖是左旋的，因此它屬于L－構(gòu)型。

8，D-葡萄糖，D-甘露糖和D-果糖生成同一種糖脎。

9．葡萄糖分子中有醛基，它和一般的醛類一樣，能和希夫(Schiff)試劑反應(yīng)。

10．糖原、淀粉和纖維素分子中都有一個還原端，所以它們都有還原性。

11．糖鏈的合成無模板，糖基的順序由基因編碼的轉(zhuǎn)移酶決定。

12．從熱力學上講，葡萄糖的船式構(gòu)象比椅式構(gòu)象更穩(wěn)定。

13．肽聚糖分子中不僅有L-型氨基酸，而且還有D-型氨基酸。

14．一切有旋光性的糖都有變旋現(xiàn)象。

15．醛式葡萄糖變成環(huán)狀后無還原性。

16．多糖是相對分子質(zhì)量不均一的生物高分子。

17．α淀粉酶和β淀粉酶的區(qū)別在于α淀粉酶水解α－1，4糖苷鍵，β淀粉酶水解

β-1，4糖苷鍵。

18．α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖結(jié)構(gòu)很相似，它們是差向異構(gòu)體。

19．D-葡萄糖和D-半乳糖生成同一種糖脎。

20．磷壁酸是一種細菌多糖，屬于雜多糖。

21．脂多糖、糖脂、糖蛋白和蛋白聚糖都是復(fù)合糖。

三、選擇題(下列各題均有五個備選答案，其中只有一個正確答案)

1．環(huán)狀結(jié)構(gòu)的己醛糖其立體異構(gòu)體的數(shù)目為( )

(A)4 (B)3 (C)16 (D)32 (E)64

2．下列哪種糖無還原性?( )

(A)麥芽糖 (B)蔗糖 (C)阿拉伯糖 (D)木糖 (E)果糖

3．下列有關(guān)葡萄糖的敘述，哪個是錯的?( )

(A)顯示還原性

(B)在強酸中脫水形成5-羥甲基糠醛

(C)莫利希(Molisch)試驗陰性

(D)與苯肼反應(yīng)生成脎

(E)新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度隨時間而改變

4．葡萄糖和甘露糖是( )

(A)異頭體  (B)差向異構(gòu)體  (C)對映體  (D)順反異構(gòu)體

(E)非對映異構(gòu)體但不是差向異構(gòu)體

5．下列哪種糖不能生成糖脎?( )

(A)葡萄糖 (B)果糖 (C)蔗糖 (D)乳糖 (E)麥芽糖

6．下列物質(zhì)中哪種不是糖胺聚糖?( )

(A)果膠 (B)硫酸軟骨素 (C)透明質(zhì)酸  (D)肝素  (E)硫酸黏液素

7．糖胺聚糖中不含硫的是( )

(A)透明質(zhì)酸  (B)硫酸軟骨素  (C)硫酸皮膚素  (D)硫酸角質(zhì)素  (E)肝素

四、問答題

1．寫出D－果糖的鏈狀結(jié)構(gòu)式，然后從鏈狀寫成費歇爾(Fischer)式和哈沃氏(Haworth)式(要求寫2—5氧橋)。

2．海藻糖是一種非還原性二糖，沒有變旋現(xiàn)象，不能生成脎，也不能用溴水氧化成糖酸，用酸水解只生成D－葡萄糖，可以用α葡萄糖苷酶水解，但不能用β葡萄糖苷酶水解，甲基化后水解生成兩分子2,3,4,6—四—O—甲基-D—葡萄糖，試推測海藻糖的結(jié)構(gòu)。

3．從牛奶中分離出某種三糖，由β半乳糖苷酶完全水解為半乳糖和葡萄糖，它們之比為2：1。將原有的三糖先用NaBH4還原，再使其完全甲基化，酸水解，然后再用NaBH4還原，最后用醋酸酐乙酸化，得到三種產(chǎn)物：(1)2，3，4，6-四—O—甲基—1，5—二乙�；�—半乳糖醇；(2)2，3，4—三—O—甲基—1，5，6—三乙�；�—半乳糖醇；(3)1，2，3，5，6—五—O—甲基—4-乙�；�-山梨醇。根據(jù)上述結(jié)果，請寫出此三糖的結(jié)構(gòu)式。

4．五只試劑瓶中分別裝的是核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉溶液，但不知哪只瓶中裝的

參考答案：

一、填充題

1．多羥基醛或多羥基酮  單糖  低聚糖(寡糖)  多糖

2．離羰基最遠的一個不對稱

3．供能   轉(zhuǎn)化為生命必需的其他物質(zhì)  充當結(jié)構(gòu)物質(zhì)

4．半縮醛(或半縮酮)羥基

5．D-葡萄糖 D-果糖 α，β-1，2

6．D-葡萄糖 α—1，4

7．D-葡萄糖 D－半乳糖 β—1，4

8．D-葡萄糖 α—1，4 α—1，6 分支多 鏈短 結(jié)構(gòu)更緊密

9．D-葡萄糖 β—1，4

10．螺旋  帶狀  皺折  無規(guī)卷曲  糖鏈的一級結(jié)構(gòu)

11．螺旋，帶狀

12．葡萄糖糖原糖原

13．己糖胺  糖醛酸  透明質(zhì)酸  硫酸軟骨素  肝素

14．N—乙�！狣—葡糖胺  N—乙酰胞壁酸  四

15．斐林(Fehling) 班乃德(Benedict)

16．糖胺聚糖 蛋白質(zhì) 

17．N—乙酰葡糖胺  N—乙酰胞壁酸  N—乙酰神經(jīng)氨酸

18．莫利希(Molisch)

19．外層專一性寡糖鏈  中心多糖鏈  脂質(zhì)

20．O—糖苷鍵  N—糖苷鍵

21．藍  紫  紅(紅褐)

二、是非題

1． 錯。L—葡萄糖不存在于自然界。

2． 錯。人體只能利用D—葡萄糖，不能利用L—葡萄糖。

3． 錯。同一種單糖的α型和β型不是對映體，而是異頭體(anomer)，它們僅僅是異頭碳原子上的構(gòu)型不同。

4． 錯。糖的醫(yī)學全.在線gydjdsj.org.cn變旋現(xiàn)象不是由于糖在溶液中起了化學作用，而是由于其分子結(jié)構(gòu)在溶液中起了變化，從α型變成β型或相反地從β型變成α型。

5． 錯。糖的變旋現(xiàn)象是指糖溶液放置后，其比旋光度改變，而旋光方向不一定改變。

6． 錯。普通酮類無還原性，但酮糖有還原性，因酮糖在堿性溶液中經(jīng)烯醇化作用可變成 烯二醇。在中性溶液中，酮糖環(huán)式結(jié)構(gòu)的。α羥基酮也有還原性。

7． 錯。旋光方向和構(gòu)型是兩個不同的概念。D－型糖可能是右旋，也可能是左旋，L—型糖亦如此。如D—葡萄糖是右旋，但D—果糖是左旋。

8． 對。

9． 錯。葡萄糖分子中的醛基在環(huán)狀結(jié)構(gòu)中變成了半縮醛基，所以其醛基不如一般醛類的醛基活潑，不能和Schiff試劑反應(yīng)。

10．錯。糖原、淀粉和纖維素分子中都有一個還原端，但因為它們的分子太大，所以不顯示還原性。

11．對。

12．錯。葡萄糖的椅式構(gòu)象比船式構(gòu)象穩(wěn)定。

13，對。

14．錯。旋光性和變旋現(xiàn)象是兩個不同的概念。一切有不對稱碳原子的糖都有旋光性；而變旋現(xiàn)象是指一個有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改變的現(xiàn)象，有α和β異構(gòu)體的糖才有變旋現(xiàn)象。

15．錯。醛式葡萄糖變成環(huán)狀后產(chǎn)生了半縮醛羥基，仍有還原性。

16．對。

17．錯。α淀粉酶和β淀粉酶中的α－，β－用來區(qū)分兩種不同的淀粉酶。α—淀粉酶可催化淀粉分子中任何部位的α－1，4糖苷鍵水解，產(chǎn)物主要是糊精，還有少量麥芽糖。β—淀粉酶從鏈的非還原端開始，每次從淀粉分子上水解下兩個葡萄糖基，產(chǎn)物為極限糊精和麥芽糖。

18．對。

19．錯。D—葡萄糖和D—半乳糖是4位差向異構(gòu)體，所以生成不同的糖脎。

20．對。

21．對。

三、選擇題

1．(D)  立體異構(gòu)體的數(shù)目為2ⁿ(n是不對稱碳原子的數(shù)目)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)的己醛糖有5個不對稱碳原子，所以立體異構(gòu)體的數(shù)目為2⁵即32。

2．(B)  阿拉伯糖、木糖和果糖都是單糖，所有的單糖都具有還原性，而麥芽糖和蔗糖是雙糖，雙糖中有些糖有還原性，有些糖無還原性。麥芽糖因分子中有一個自由醛基，所以有還原性，而蔗糖分子中無自由醛基，所以無還原性。

3．(C)  因為葡萄糖分子中有醛基，所以有還原性，能和苯肼反應(yīng)生成脎。葡萄糖有環(huán)狀結(jié)構(gòu)能從α型變成β型或相反地從β型變成α型，所以有變旋現(xiàn)象。葡萄糖在強酸中脫水形成5—羥甲基糠醛。所有糖類物質(zhì)都有Molisch反應(yīng)，葡萄糖也不例外。

4．(B)  差向異構(gòu)體是指僅僅只有一個不對稱碳原子的構(gòu)型不同的光學異構(gòu)體。葡萄糖和甘露糖是差向異構(gòu)體，因為它們僅僅是第二位碳原子構(gòu)型不同。

5．(C)  因為蔗糖分子中已沒有自由或潛在的醛基(或酮基)，所以蔗糖無還原性，不能與苯肼作用生成脎。

6．(A)  果膠的成分為果酸甲酯，不是糖胺聚糖。

7．(A)  糖胺聚糖中的透明質(zhì)酸是不含硫的，題中的其他幾種糖胺聚糖都含有硫。

四、問答題

1．解這道題時要注意從鏈狀變成環(huán)狀結(jié)構(gòu)(費歇爾式、哈沃氏式等)后，增加了一個不對稱碳原子，即原來的羰基碳成了不對稱碳原子，這樣就產(chǎn)生了α和β異構(gòu)體，這兩種異構(gòu)體都應(yīng)寫出。

  2．用酸水解海藻糖只生成D—葡萄糖，證明海藻糖由D—葡葡糖組成。海藻糖是一種非還原性二糖，沒有變旋現(xiàn)象，不能生成脎，也不能用溴水氧化成糖酸，說明它的兩個單糖基通過1，1糖苷鍵相連。可用α葡萄糖苷酶水解，但不能用β葡萄糖苷酶水解，說明是α糖苷鍵。甲基化后水解生成兩分子2，3，4，6—四—O—甲基—D—葡萄糖，說明其葡葡糖是吡喃型。根據(jù)以上推測可知海藻糖的結(jié)構(gòu)是D—吡喃葡萄糖(α1－>1)D—吡喃葡萄糖，如下所示： 

 3．甲基化以前的還原作用可以把還原性末端殘基轉(zhuǎn)換成開鏈糖醇，這就使甲基化作用可以在第1位和第5位進行。因此，葡萄糖(它產(chǎn)生山梨醇衍生物)是在還原性末端。甲基化以后的水解作用和還原作用打開其他單糖的環(huán)。新的OH(用于連接其他糖的OH也一樣)于是也能乙�；�。因此，假定這三個糖殘基全是吡喃環(huán)型，該原始三糖最可能的結(jié)構(gòu)是半乳糖(β1－>6)半乳糖(β1—>4)葡萄糖，如下所示：

4．用下列化學試劑依次鑒別：

  注：－表示陰性反應(yīng)，＋表示陽性反應(yīng)