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多環(huán)芳香烴(結(jié)構(gòu),物理化學性質(zhì)) | |
作者:佚名 文章來源:醫(yī)學全在線 點擊數(shù) 更新時間:2007/8/31 10:45:28 文章錄入:凌林 責任編輯:凌云 | |
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多環(huán)芳香烴可按照分子中苯環(huán)互相連續(xù)的方式為聯(lián)苯、聯(lián)多苯、多苯化脂烴和稠環(huán)芳香烴等幾類。其中以稠環(huán)芳香烴為最重要。 一、萘 萘是煤焦油中含量最多的成分,可達10%左右。 。ㄒ)萘的構(gòu)造 萘的分子式為C10H8。通過X射線測定萘分子的結(jié)構(gòu),證明萘分子具有平面結(jié)構(gòu)。兩個苯環(huán)共用兩個碳原子互相稠合在一起,碳碳鍵的鍵長既不同于典型的單鍵和雙鍵,屆不同于苯分子中的碳碳鍵。萘的構(gòu)造式及各鍵的鍵長如下: 苯分子中C-1,4,5,8為α位;C-2,3,6,7為β位。 。ǘ)萘的物理性質(zhì) 萘為白色片狀晶體,易升華,熔點80℃,沸點218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有機溶劑中。 (三)萘的化學性質(zhì) 1.取代反應(yīng) 萘可發(fā)生與苯類似的親電反應(yīng),一般在α-C上進行。例如,鹵代和硝化反應(yīng);腔瘎t根據(jù)溫度不同。例如: 2.加成反應(yīng) 萘比苯易加成,在不同條件下生成不同的加氫產(chǎn)物。 3.氧化 萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時,萘的蒸氣可被空氣氧化,生成鄰苯二甲酸酐。
苯環(huán)上有取代基時,則根據(jù)取代基的不同,氧化時有一個環(huán)可能被破壞。若環(huán)上連接有間位定位取代基時,這個環(huán)比葳難氧化,而連有鄰、對位定位取代基的環(huán)比苯易氧化。例如:
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