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酰胺(酰胺,尿素,脲,縮二脲,縮二脲反應(yīng),結(jié)構(gòu)) | |
作者:佚名 文章來(lái)源:醫(yī)學(xué)全在線 點(diǎn)擊數(shù) 更新時(shí)間:2007/8/31 10:09:40 文章錄入:凌林 責(zé)任編輯:凌云 | |
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三、重要的酰胺及其衍生物 。ㄒ)尿素 尿素又稱脲,是碳酸的二酰胺。 尿素是哺乳動(dòng)物體內(nèi)蛋白質(zhì)代謝的最終產(chǎn)物,存在于動(dòng)物的尿中。許多含氮化合物在代謝過(guò)程中所釋放的氨是有毒的,通過(guò)轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩貜哪蛑信懦龆拱钡臐舛冉档。正常成人每天排泄的尿中約含尿素30g。 尿素為無(wú)色晶體,熔點(diǎn)133℃,易溶于水和乙醇,難溶于乙醚。 尿素是很重要的物質(zhì),用途廣泛。它在農(nóng)業(yè)上用作高效固體氮肥,也是有機(jī)合成的重要原料。用于合成藥物、塑料等。尿素本身也是藥物,對(duì)降低腦顱內(nèi)壓和眼內(nèi)壓有顯著療效。 尿素具有酰胺的結(jié)構(gòu),有酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)。但因兩個(gè)氨基連在一個(gè)羰基上,所以它又表現(xiàn)出某些特殊的性質(zhì)。 1.弱堿性 尿素分子中有兩個(gè)氨基,其中一個(gè)氨基可與強(qiáng)酸成鹽,故呈弱堿性。 尿素的硝酸鹽、草酸鹽均難溶于水而易結(jié)晶。利用這種性質(zhì),可從尿液中提取尿素。 2.水解反應(yīng) 尿素是酰胺類化合物,在酸、堿或尿素酶的作用下很易水解。 3.縮二脲的生成及縮二脲反應(yīng) 尿素是一種特殊的酰胺,它的兩個(gè)氨基連在同一個(gè)羰基上,所以它又有與一般酰胺不同的性質(zhì)。若將尿素加熱到稍高于它的熔點(diǎn)時(shí),則發(fā)生雙分子縮合,兩分子尿素脫去一分子氨而生成縮二脲。 縮二脲是無(wú)色針狀晶體,熔點(diǎn)190℃,難溶于水,能溶于堿液中。它在堿性溶液中與少量的硫酸銅(CuSO4)溶液作用,即顯紫紅色,這個(gè)顏色反應(yīng)叫做縮二脲反應(yīng)。凡分子中含有兩個(gè)或兩上以上酰胺鍵( ,肽鍵)合 物如多肽、蛋白質(zhì)等都能發(fā)生這種顏色反應(yīng)。 。ǘ)丙二酰脲 尿素與酰氯、酸酐或酯作用,則生成相應(yīng)的酰脲。例如,尿素與丙二酰氯反應(yīng)生成丙二酰脲。 丙二酰脲是無(wú)色晶體,熔點(diǎn)245℃,微溶于水。它的分子中含有 及 的結(jié)構(gòu),可發(fā)生酮式-烯醇式互變異構(gòu): 由于丙二酰脲中由酮式轉(zhuǎn)變?yōu)橄┐际蕉仕嵝,所以丙二酰脲又稱巴比土酸。 巴比土酸本身沒有藥理作用,但它的C-5亞甲基上的兩個(gè)氫原子都被烴基取代(5,5-二取代)后所得許多取代物,卻是一類重要的鎮(zhèn)靜催眠藥,總稱為巴比妥類藥物。其通式為: 巴比妥類藥物很多,主要的有巴比妥、苯巴比妥(魯米那)、戊巴比妥、異戊巴比妥等。它們是晶體或結(jié)晶性粉末,難溶于水,能溶于一般有機(jī)溶劑中。 巴比妥類催眠藥的鈉鹽,可作注射用。
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