三、甾族化合物

　　甾族化合物是一類廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)的天然有機(jī)化合物，如膽甾醇、膽汁酸、維生素D、腎上腺皮質(zhì)激素及性激素等。許多甾族化合物具有重要的生理作用。

　　（一)甾族化合物的結(jié)構(gòu)

　　甾族化合物都含有一個(gè)由四個(gè)環(huán)組成的基本骨架，即由三個(gè)六元環(huán)的一個(gè)五元環(huán)稠合的17碳結(jié)構(gòu)。這個(gè)骨架是甾族化合物的母核，即環(huán)戊烷多氫菲。四個(gè)環(huán)用字母A，b ，C和D表示，并將17個(gè)碳原子按特定順序編號(hào)。

　　大多數(shù)甾族化合物在環(huán)戊烷多氫菲的母核上還有三個(gè)側(cè)鏈，它們分別連在C-10，C-13和C-17的碳原子上。

在C-10和C-13上常是甲基（有時(shí)是-CHO或-CH2OH)，叫做角甲基，這兩個(gè)甲基的碳原子分別標(biāo)為C-19及C-18；C-17上連接的是較長(zhǎng)的碳鏈、含氧原子團(tuán)或其它原子團(tuán)。這三個(gè)原子團(tuán)都在環(huán)平面的上方故用實(shí)線表示。環(huán)上若有其它取代基，則它們?cè)诳臻g有兩種取向。環(huán)上的取代基與角甲基取向相同的（即在環(huán)平面的上方)，稱為β構(gòu)型，用實(shí)線表示；如環(huán)上取代基與角甲基取向相反（即在環(huán)平面的下方)，則稱為α構(gòu)型，用虛線表示。

　�。ǘ�)重要的甾族化合物

　　1． 甾醇類

　　甾醇是甾環(huán)上連有醇羥基的固態(tài)物質(zhì)，故又叫做固醇。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看，甾醇是一類飽和的或不飽和的仲醇，C-3上的羥基都是β型的，它們常以游離狀態(tài)或高級(jí)脂肪酸酯的形式存在于動(dòng)植物體內(nèi)。

　�。�1)膽甾醇膽甾醇是從膽石中發(fā)現(xiàn)的固體狀醇，故又稱膽固醇。存在于人體的各組織中。

膽甾醇

　　膽甾醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C-3上有一個(gè)β-構(gòu)型的羥基，C-5和C-6之間有一個(gè)雙鍵，C-17上有一個(gè)含8個(gè)碳原子的烴基側(cè)鏈。

　　膽甾醇為無色或略帶黃色的蠟狀物，熔點(diǎn)148℃，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

　　在體內(nèi)膽甾族C-3上-OH常與脂肪酸結(jié)合成膽甾醇脂。

人體中的膽甾醇一部分從食物中攝取，一部分由體內(nèi)組織細(xì)胞自己合成。當(dāng)人體內(nèi)膽甾醇代謝發(fā)生障礙時(shí)，血液中膽甾醇的含量就會(huì)增多，并從血清中析出，引起血管變窄，降低血液流速，造成高血壓、動(dòng)脈硬化；在膽汁液中，若有膽甾醇沉積，則形成膽石。

　　（2)7-脫氫膽甾醇 7-脫氫膽甾醇也是一種動(dòng)物甾醇，存在于人體皮膚中。當(dāng)受到紫外線照射時(shí)，它的B環(huán)打開轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3。

7-脫氫膽醇　　　　　　　　　　　　維生素D₃　

　　因此，多曬太陽是獲得維生素D3的最簡(jiǎn)單方法。

　�。�3)麥角甾醇麥角甾醇存在于酵母及某些植物中，屬于植物甾醇，和7-脫氫膽甾醇比較，它在C-17的側(cè)鏈上多一個(gè)甲基和一個(gè)雙鍵。在紫外線照射下，它的B環(huán)打開生成維生素D2。

麥角甾醇　　　 　　　　維生素D₂

　　維生素D也叫抗佝僂病維生素，因?yàn)槿狈r(shí)，兒童會(huì)得佝僂病，成人則患軟骨癥。因此，兒童需要多服用一些維生素D，同時(shí)需要多曬太陽。維生素D廣泛存在于動(dòng)物體中，含量最多的是脂肪豐富的魚類肝臟；也存在于牛乳、蛋黃中等。

　　維生素D包括幾種生理作用相同的物質(zhì)，其中以維生素D2和­D3的作用最強(qiáng)，由于維生素D能促進(jìn)腸道對(duì)鈣、磷的吸收，使血液中鈣、磷濃度增加，有利于鈣、磷沉著，所以能防治佝僂病和軟骨病。維生素D是脂溶性維生素，對(duì)熱和空氣中的氧都比較穩(wěn)定。

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