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  第一節(jié) 羥基酸           ★★★ 【字體:

羥基酸(取代羧酸,羥基酸,羧基,羥基,酚酸,乳酸)

來源:醫(yī)學(xué)全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學(xué)論壇

 

  四、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)

  含有兩種或兩種以上官能團(tuán)的化合物,在一般情況下,具有各官能團(tuán)的基本化學(xué)性質(zhì)。但由于兩種官能團(tuán)存在于同一分子中,就有可能發(fā)生相互影響。因此,在分析各化合物的分子構(gòu)造以推測其性質(zhì)時,除注意哪些性質(zhì)是各個官能團(tuán)所固有的以外,還須注意:(1)某一個官能團(tuán)受另一個官能團(tuán)的影響,例如,活性的增強或減弱,新性質(zhì)的出現(xiàn)以及不發(fā)生某種基本反應(yīng)等;(2)一種試劑可能同時與分子中的兩種或幾種官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)。

 。ㄒ唬然男再|(zhì)

  1.酸性

  羥基酸的羧基能電離,能與堿反應(yīng)生成鹽。例如:

羥基能增強羧基的酸性,但影響不大。

  2.酯化

  在酸性催化劑存在時,羥基酸與醇發(fā)生酯化作用。例如:

但由于酸的作用及受熱的結(jié)果,在酯化的同時,往往還有副反應(yīng)發(fā)生。

 。ǘ┝u基的性質(zhì)

  羥基酸與氧化劑反應(yīng)時,根據(jù)羥基所連的碳是伯或仲碳原子,而有不同的反應(yīng)產(chǎn)物。

 。ㄈ┝u基酸受熱的反應(yīng)

  1.α-羥基酸

  α-羥基酸受熱時,發(fā)生雙分子間的脫水反應(yīng),即它們之間交叉酯化,生成環(huán)狀化合物----交酯。

  2.β-羥基酸

  β-羥基酸受熱時,發(fā)生消去反應(yīng),主產(chǎn)物是α,β-烯酸。

  3.γ-及δ-羥基酸

  γ-或δ-羥基酸受熱時,發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng),生成五元或六元的環(huán)狀內(nèi)酯。

  γ-內(nèi)酯比δ-內(nèi)酯容易生成。

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