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天然產(chǎn)物白藜蘆醇二聚體的全合成方法

公開(公告)號(hào) CN1634826A  
公開(公告)日 2005.07.06  
申請(qǐng)(專利)號(hào) CN200410067215.1  
申請(qǐng)日期 2004.10.15  
專利名稱 天然產(chǎn)物白蘆醇二聚體的全合成方法  
主分類號(hào) C07C33/36  
分類號(hào) C07C33/36;C07C29/36  
分案原申請(qǐng)?zhí)?  
優(yōu)先權(quán)  
申請(qǐng)(專利權(quán))人 復(fù)旦大學(xué)  
發(fā)明(設(shè)計(jì))人 孫遜;林國強(qiáng);胡昌奇;董紀(jì)昌  
地址 200433上海市邯鄲路220號(hào)  
頒證日  
國際申請(qǐng)  
進(jìn)入國家日期  
專利代理機(jī)構(gòu) 上海正旦專利代理有限公司  
代理人 包兆宜  
國省代碼 上海;31  
主權(quán)項(xiàng) 一種式(I)的天然產(chǎn)物白藜蘆醇二聚體的全合成方法,其特征是分兩次完成兩個(gè)并雙環(huán)戊烷中心結(jié)構(gòu)的合成,即先進(jìn)行單環(huán)戊烷的合成,進(jìn)一步第二次五元環(huán)的環(huán)合反應(yīng),得到雙環(huán)戊烷的并環(huán)。  
摘要 本發(fā)明涉及一種天然產(chǎn)物白藜蘆醇二聚體(Pallidol)的全合成方法。本發(fā)明以3,5-二甲基苯甲酸為起始原料,先經(jīng)金屬偶聯(lián)反應(yīng)合成到關(guān)鍵中間體3,3′,5,5′-四甲氧基苯二酮,然后經(jīng)維悌希(witting)和傅-克(Friedel-Crafts)反應(yīng)完成第一個(gè)五元環(huán)的環(huán)合,得單環(huán)戊烷酮中間體化合物;再經(jīng)Tebbe反應(yīng)、硼氫化氧化、Swem氧化及傅-克反應(yīng)完成第二個(gè)五元環(huán)的環(huán)合和并環(huán),得茚并茚化合物,最后,經(jīng)立體選擇性催化氫化還原雙鍵和脫去甲基,全合成到目的物Pallidol。天然產(chǎn)物白藜蘆醇二聚體顯示了較強(qiáng)的雌激素樣的活性。  
國際公布  
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