打印本文 打印本文  關(guān)閉窗口 關(guān)閉窗口  
烷烴(,烷烴,同系列,碳鏈異構(gòu),構(gòu)象,鹵化反應(yīng),氧化反應(yīng))
作者:佚名  文章來(lái)源:醫(yī)學(xué)全在線  點(diǎn)擊數(shù)  更新時(shí)間:2007/8/31 10:57:37  文章錄入:凌林  責(zé)任編輯:凌云

(二)構(gòu)象

  有機(jī)物的分子中,以單鍵(σ鍵)相連結(jié)的兩個(gè)碳原子,通過(guò)沿C-C單鍵的旋轉(zhuǎn),可使這兩個(gè)碳原子上的原子或原子團(tuán)在空間有不同的排布方式。每一種排布方式,都是有機(jī)物分子在空間的一種構(gòu)象。具有一定構(gòu)型的分子,僅由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn),使分子中各原子在空間有不同的排布,稱為構(gòu)象。

  1.乙烷的構(gòu)象

  乙烷是含有碳碳單鍵的最簡(jiǎn)單的化合物。當(dāng)兩個(gè)碳原子圍繞C-C鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),兩個(gè)碳原子上的兩組原子之間可以相對(duì)處于不同的位置,出現(xiàn)無(wú)數(shù)的空間排布方式,每一種空間排布方式就是一種構(gòu)象。

  不同的構(gòu)象可用透視式或紐曼投影式表示。(Ⅰ)和(Ⅱ)是乙烷的兩種典型構(gòu)象。

 

  紐曼投影式中,離觀察者較遠(yuǎn)的碳原子用圓圈表示,它的三個(gè)C-H鍵用圓圈上的實(shí)線表示;離觀察者較近的碳原子用圓心的點(diǎn)表示,它的三個(gè)C-H鍵則用與圓心相連的三條實(shí)線表示。

 。á)式中兩組氫原子處于交叉的位置,這種構(gòu)象叫做交叉式。式中兩組氫原子彼此相距最遠(yuǎn),相互斥力最小,能量最低,因而穩(wěn)定性最大。這種構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。(Ⅱ)式中,兩組氫原子兩兩相對(duì)重疊,這種構(gòu)象叫重疊式。在重疊式構(gòu)象中,非鍵合氫原子間距離最近,排斥作用最大,這種構(gòu)象具有較高的內(nèi)能,是一種不穩(wěn)定的構(gòu)象。在室溫時(shí),乙烷分子是交叉式、重疊式以及介于它們兩者之間的許多構(gòu)象的平衡混合物,不易分離。

  2.正丁烷的構(gòu)象

  正丁烷的構(gòu)象要比乙烷復(fù)雜。當(dāng)圍繞正丁烷的C(2)-C

  (3)鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),可以有全重疊式,鄰位交叉式、部分重疊式和對(duì)位交叉式等不同的典型構(gòu)象。它們的透視式和紐曼投影工表示如下;

透視式       紐曼投影式 

  在正丁烷的構(gòu)象中,對(duì)位交叉式的兩個(gè)甲基相距最遠(yuǎn),相互作用最弱,內(nèi)能最低,是最穩(wěn)定的現(xiàn)象。鄰位交叉式的兩個(gè)甲基相距較近些,所以穩(wěn)定性稍差。部分重疊式的甲基和氫原子十分靠近,相互作用大,穩(wěn)定性較鄰位交叉式差。而在全重疊式中,由于兩個(gè)甲基處于十分靠近的地位,相互作用最大,穩(wěn)定性最差。因此這幾種構(gòu)象的內(nèi)能高低次序?yàn)椋喝丿B式>部分重疊式>鄰位交叉式>對(duì)位交叉式。

  可見(jiàn),正丁烷在一般情況下,對(duì)位交叉式是占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。

  在鏈狀化合物中,優(yōu)勢(shì)構(gòu)象都是類似于正丁烷對(duì)位交叉式的構(gòu)象。應(yīng)該注意,分子主要以其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象存在,并不意味著其它的構(gòu)象不存在,而是所占比例較小而已。

上一頁(yè)  [1] [2] [3] [4] [5] [6]  下一頁(yè)

打印本文 打印本文  關(guān)閉窗口 關(guān)閉窗口