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烯烴(結(jié)構(gòu),性質(zhì),命名)
作者:佚名  文章來源:醫(yī)學(xué)全在線  點(diǎn)擊數(shù)  更新時間:2007/8/31 10:55:46  文章錄入:凌林  責(zé)任編輯:凌云

 四、烯烴的物理性質(zhì)

  烯烴的物理性質(zhì)如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對密度和溶解度等與相應(yīng)的烷烴相似。常溫時,C2~C4的烯烴是氣體,C5~C18是液體,C18以上是固體。烯烴都難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。

表11-4 烯烴的物理常數(shù)

碳原子數(shù)

構(gòu)造式

熔點(diǎn)/℃

沸點(diǎn)/℃

相對密度(d204)

2

H2C=CH2

-169

-102

 

3

CH3CH=CH2

-185

-48

 

4

CH3CH2CH=CH2

-185

-6.5

0.5946

5

CH3(CH2)2CH=CH2

-138

29

0.6411

6

CH3(CH2)3CH=CH2

-138

63

0.6734

8

CH3(CH2)5CH=CH2

-101

121

0.7149

10

CH3(CH2)7CH=CH2

-66

170

0.7408

12

CH3(CH2)9CH=CH2

-35

213

0.7584

14

CH3(CH2)11CH=CH2

-12

246

0.7852

18

CH3(CH2)15CH=CH2

17

 

0.7891

20

CH3(CH2)17CH=CH2

28

341

0.7882

  五、烯烴的化學(xué)性質(zhì)

  烯烴的官能團(tuán)是。π電子云成塊狀分布于五個σ鍵所在平面的上下兩側(cè),它

  與碳原子的結(jié)合不很牢固。由于烯烴具有易斷裂和易極化的不穩(wěn)定的π鍵,故使它具有不同于烷烴的特殊化學(xué)性質(zhì),如易發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)。

 。ㄒ)加成反應(yīng)

  烯烴的加成反應(yīng)是指在起反應(yīng)時,烯烴分子中π鍵斷裂,試劑中的兩個原子或原子團(tuán)分別加到雙鍵的兩個碳原子上的反應(yīng)。雙鍵加成的典型反應(yīng)可表示為:

  1.加氫

  在普通情況下,烯烴與氫并不發(fā)生反應(yīng)。如有適當(dāng)?shù)拇呋瘎≒t,Pd,Ni)存在,烯烴在液相或氣相下能夠氫化,變成相應(yīng)的烷烴。例如:

 

  這種在催化劑作用下的加氫反應(yīng),稱為催化氫化。由于催化氫化反應(yīng)可以定量地進(jìn)行,所以可根據(jù)吸收量的計(jì)算來分析樣品中雙鍵的數(shù)目。

  2.加鹵素

  烯烴與鹵素(氯或溴)加成反應(yīng)是親電加成反應(yīng),這個反應(yīng)在常溫下就能很迅速地發(fā)生,例如:

如果用溴的四氯化碳溶液時,反應(yīng)結(jié)束后溴的棕紅色消失。常用這個方法來鑒定化合物是否含有碳碳雙鍵。

  3.加鹵化氫

  烯烴與鹵化氫(HI,HBr,HCl)的加成反應(yīng)也是親電加成反應(yīng),生成鹵代烷。例如:

  對HX一類試劑,加在雙鍵上的兩部分(H與X)不一樣,所以叫做不對稱試劑。乙烯是對稱烯烴,它和不對稱試劑加成產(chǎn)物只有一種。若不對稱試劑和不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時,加成方式就有兩種可能,例如,丙烯與氯化氫加成時,產(chǎn)物可能是:

得到的產(chǎn)物主要是(Ⅰ)。也就是當(dāng)不對稱烯烴和鹵化氫加成時,氫原子主要加在含氫較多的雙鍵碳原子上。這個經(jīng)驗(yàn)規(guī)律叫做馬爾可夫規(guī)則(Markovnikov`s rule),簡稱馬氏規(guī)則。

  

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