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  第一節(jié) 烷烴           ★★★ 【字體:

烷烴(,烷烴,同系列,碳鏈異構(gòu),構(gòu)象,鹵化反應(yīng),氧化反應(yīng))

來源:醫(yī)學(xué)全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學(xué)論壇
( 關(guān)鍵詞:碳?xì)浠衔?烴,鏈烴,烷烴,同系列,碳鏈異構(gòu),構(gòu)象,鹵化反應(yīng),氧化反應(yīng), )

一、烷烴的構(gòu)造

  烷烴的構(gòu)造特點(diǎn)是其中的碳原子與碳原子都以單鍵相結(jié)合,其余價(jià)鍵都和氫原子相連接,含有一個(gè)、兩個(gè)和三個(gè)碳原子的烷烴構(gòu)造如下:

  其它烷烴的構(gòu)造與乙烷、丙烷相似。除甲烷外,烷烴分子中的各個(gè)碳原子上所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)不盡相同,所以其鍵角稍有變化,但仍接近于109°28′,因?yàn)檫@樣的空間排布,能量最低,體系最穩(wěn)定。這些分子中碳原子與碳原子連結(jié)成鏈狀,其分子的形狀是一系列共用一個(gè)頂點(diǎn)的四面體。如乙烷(圖11-1)

圖11-1  乙烷的鏈狀結(jié)構(gòu)

  二、烷烴的同系列和通式

  根據(jù)烷烴的構(gòu)造特點(diǎn)和它的原子組成可知,最簡單的烷烴是含有一個(gè)碳原子的甲烷CH4,其次是含有兩個(gè)碳的乙烷C2H6。按烷烴分子中碳與氫原子數(shù)可排列如表11-1。

表11-1 烷烴的同系列

碳原子數(shù) 分子式 同系列差
1 CH4 CH2
2 C2H6
3 C3H8 CH2
4 C4H10 CH2
5 C5H12 CH2 
n-1 CnH2(n-1)+2 CH2
n CnH2(n+2)

  從表11-1可見,任何相鄰的兩個(gè)烷烴在分子組成上都相差CH2,這叫做同系列差。這樣的一系列化合物叫做同系列。同系列中的化合物互稱同系物。同系列在有機(jī)化學(xué)中的重要性在于同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì),其物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)目的增減表現(xiàn)出有規(guī)律的變化,對學(xué)習(xí)及研究有機(jī)化合物帶來了很大方便。但是,如果碳原子數(shù)目相差過多,其性質(zhì)也會(huì)表現(xiàn)出較大的差異。因此,在運(yùn)用同系物的概念時(shí),既要考慮到它們的共性,也要注意其個(gè)性。

  從同系列中可以看出,烷烴分子中的碳和氫原子數(shù)間有一定的關(guān)系。如果碳原子數(shù)為n,則氫原子數(shù)即為2n+2。因此,烷烴的分子組成通式是CnH2n+2。

  三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和構(gòu)象

  (一)碳鏈異構(gòu)

  一種物質(zhì)只能有一種特定的構(gòu)造。因此,要了解有機(jī)物的特性和反應(yīng),常常要研究它們的構(gòu)造。在研究烷烴的同系列時(shí),發(fā)現(xiàn)隨著碳原子數(shù)的逐漸增加,會(huì)出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如:分子式為C4H10的烷烴,碳原子的連結(jié)方式有兩種可能,其構(gòu)造式分別為:

分子式為C5H12的烷烴,碳原子的連結(jié)方式則有三種可能,其構(gòu)造式分別為:

像這樣具有相同的分子式,而有不同的構(gòu)造的化合物互稱同分異構(gòu)體,簡稱異構(gòu)體。若分子式相同,由于碳鏈構(gòu)造的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體叫做碳鏈異構(gòu)體,例如,正丁烷和異丁烷;正戊烷、異戊烷和新戊烷。這種異構(gòu)現(xiàn)象由于組成分子的原子或原子團(tuán)連結(jié)次序不同引起的,所以屬于構(gòu)造異構(gòu)。隨著分子中碳原子數(shù)目的增加,同分異構(gòu)體的數(shù)目會(huì)很快地增加,如表11-2。

表11-2 隨著碳原子的增加異構(gòu)體數(shù)目增長的情形

碳原子數(shù) 分子式 異構(gòu)體數(shù)目
1 CH4  
2 C2H6  
3 C3H8  
4 C4H10 2
5 C5H12 3
6 C6H14 5
7 C7H16 9
8 C8H18 18
9 C9H20 35
10 C10H22 75
15 C15H32 4 347
20 C20H42 366 319
40 C40H82 62 491 178 805 831

  烷烴中碳鏈構(gòu)造的不同主要是由碳原子之間的結(jié)合方式的不同引起的。在烷烴中碳原子與碳原子之間可能有四種結(jié)合方式,因此把碳原子分為伯(以1°表示)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)四類。 .

只與另外一個(gè)碳原子直接相連的碳原子,如上式中的C-1,5,6,7,8叫做伯碳原子;若碳原子與另外兩個(gè)碳直接相連如-4,叫做仲碳原子;與另外三個(gè)碳原子直接相連的碳如C-3叫做叔碳原子;與另外四個(gè)碳原子直接相連的碳如C-2叫做季碳原子。

  連在伯、仲和叔碳原子上的氫,分另稱為伯、仲和叔氫原子。不同類型的氫原子的反應(yīng)性不同。

  

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