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  第三節(jié) 二烯烴           ★★★ 【字體:

二烯烴(分類,命名,二烯烴,共軛二烯烴)

來源:醫(yī)學全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學論壇

 

  三、二烯烴的命名

  二烯烴系統(tǒng)命名法是以含有兩個C=C的最長碳鏈為主鏈,作為母體二烯烴。從最靠近C=C的一端開始將主鏈上的碳原子編號,兩個C=C的位次標明于母體二烯烴名稱之前。取代基的位置隨著主鏈上碳原子的編號位次而定。例如:

  

  四、共軛二烯烴的化學性質

  共軛二烯烴的化學性質和烯烴相似,可以發(fā)生加成、氧化、聚合等反應。但由于兩個雙鍵共軛的影響,顯出一些特殊的性質。

  共軛二烯烴可以與1或2mol鹵素或鹵化氫加成。例如:

  

1,4-二溴-2-丁烯

  加第一分子溴的速率要比加第二分子溴快得多,反應常常終止在二溴代物階段。而且生成的二溴代物也不是一種而是兩種:3,4-二溴-1-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯。3,4-二溴-1-丁烯是由溴和一個雙鍵加成而生成的1,2-加成產物。1,4-二溴-2-丁烯是溴加在共軛雙鍵兩端而生成的1,4-加成產物。

  1,3-丁二烯與1molHX加成時,也得到1,2-及1,4-加成產物。

  共軛二烯烴的1,2-與1,4-加成產生的比例決定于反應條件。通常在較低溫度及非極性溶劑中,有利于1,2-加成,在較高溫度及極性溶劑中,有利于1,4-加成。例如,用己烷為溶劑時,在-15℃進行反應,1,3-丁二烯與溴 的1,2-加成產物占54%,1,4-加成產物占46%;如在60℃時反應,則1,4-加成產物占70%。

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