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  第二節(jié) 酚           ★★★ 【字體:

酚(甲苯酚,來蘇爾,苯二酚,萘酚,分類,結(jié)構(gòu),命名性質(zhì))

來源:醫(yī)學(xué)全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學(xué)論壇

 

 。ǘ┡c氯化鐵的反應(yīng)

  大多數(shù)的酚能與氯化鐵的稀水溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。不同的酚與氯化鐵反應(yīng)呈顯不同的顏色。例如,苯酚、間苯二酚、1,3,5-苯三酚與氯化鐵溶液作用,均顯紫色;甲苯酚呈藍(lán)色;鄰苯二酚、對苯二酚呈綠色;1,2,3-苯三酚呈紅色,α-萘酚為紫色沉淀,β-萘酚則為綠色沉淀等。此顯色反應(yīng)常用以鑒別酚類的存在。

  具有構(gòu)造的烯醇型化合物也能與氯化鐵溶液發(fā)生顏色反應(yīng)。

  一般的醇式羥基無此反應(yīng),故也可用來區(qū)別醇與烯醇。

 。ㄈ┍江h(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

  苯環(huán)連有羥基后,環(huán)的活潑性就增加,易起取代反應(yīng),取代基一般都進(jìn)入羥基的鄰對位及對位。例如苯的鹵化反應(yīng)一般較難進(jìn)行,需要加熱及催化劑,但苯酚的鹵化就容易得多。在室溫下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反應(yīng)較靈敏,少量的苯酚也能檢出。

  苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的混合物。如使用濃硝酸和濃硫酸的混合物作硝化劑則可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗稱苦味酸,酸性比苯酚強(qiáng)得多。

  濃硫酸容易使酚磺化。室溫下,產(chǎn)物為鄰羥基苯磺酸,在100℃時主產(chǎn)物是對羥基苯磺酸。

 。ㄋ)氧化反應(yīng)

  酚類易被氧化,但產(chǎn)物復(fù)雜。純苯酚系無色結(jié)晶,在空氣中放置后,就能逐漸氧化變?yōu)榉奂t色、紅色或暗紅色。苯酚如用酸性重鉻酸鉀強(qiáng)烈氧化,則生成對苯醌。

  鄰苯二酚和對苯二酚比苯酚更容易被氧化成相應(yīng)的醌,但間苯二酚不能被氧化為相應(yīng)的醌。醌是一般都具有顏色。

 

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