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  第二節(jié) 酚           ★★★ 【字體:

酚(甲苯酚,來蘇爾,苯二酚,萘酚,分類,結(jié)構(gòu),命名性質(zhì))

來源:醫(yī)學(xué)全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學(xué)論壇
( 關(guān)鍵詞:酚,苯酚,石炭酸,甲苯酚,來蘇爾,苯二酚,萘酚 )

一、酚的分類和命名

  酚的官能團(tuán)是酚式羥基。

  酚可以根據(jù)分子中所含羥基數(shù)目的不同分為一元酚、二元酚、三元酚等,二元酚以上的酚叫多元酚。

  酚的命名是在酚字前加上芳環(huán)名稱,以此作母體標(biāo)以取代基的位次、數(shù)目和名稱。例如:

  二、酚的化學(xué)性質(zhì)

  酚的羥基直接與苯環(huán)的sp2雜化的碳原子相連,這與脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外,由于 酚的羥基氧原子的未共用電子對與苯環(huán)的共軛作用,不但使苯酚成穩(wěn)定化合物,而且也有利苯酚的離解。

 。ㄒ唬┤跛嵝

  酚比醇的酸性強(qiáng),是由于酚式羥基的O-H鍵易斷裂,生成的苯氧基負(fù)離子比較穩(wěn)定,使苯酚的離解平衡趨向右側(cè),而表現(xiàn)弱酸性。酚式羥基的氫除能被金屬取代外,還能與強(qiáng)堿溶液生成鹽(如酚鈉)和水。

2C6H5OH+Na→2C6H5ONa+H2↑

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

  若在苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳,即有游離苯酚析出。這是因為苯酚酸性比碳酸弱,所以酚鹽能被碳酸所分解。

C6H5OHa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO

  由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氫氧化鈉而不溶于碳酸氫鈉。實驗室里常根據(jù)酚的這一特性,而與既溶于氫氧化鈉又能溶于碳酸氫鈉的羧酸相區(qū)別。此方法也可用于中草藥中酚類成分與羧酸類成分的分離。

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