( 關(guān)鍵詞:羧酸,酰基,酯化,酰鹵,酸酐,酰胺,脫羧,甲酸,蟻酸,乙酸,醋酸,乙二酸,草酸,苯甲酸,安息香酸 )
羧酸在自然界中常以游離狀態(tài)或以鹽或酯的形式廣泛存在于動(dòng)植物體中,是與醫(yī)藥關(guān)系十分密切的一類化合物。
一、羧酸的分類及命名
按照烴基構(gòu)造的不同,羧酸可分為脂肪族羧酸(飽和及不飽和的)、脂環(huán)族羧酸和芳香族羧酸。根據(jù)羧酸分子中所含羧基的數(shù)目,又可分為一元酸及多元酸。鏈狀的一元羧酸(包括飽和的及不飽和的)通稱為脂肪酸。羧酸的分類見表16-1。
表16-1 羧酸的分類
脂肪族羧酸 |
飽和羧酸 |
一元羧酸 |
二元羧酸 |
CH2COOH |
HOOC-COOH |
乙酸(醋酸) |
乙二酸(草酸) |
不飽合羧酸 |
CH2=CH-COOH |
HOOCCH=CHCOOH |
丙烯酸 |
丁烯二酸 |
脂環(huán)族羧酸 |
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環(huán)已烷羧酸 |
1,2-環(huán)戊烷二羧酸 |
芳香族羧酸 |
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苯甲酸 |
鄰苯二甲酸 |
許多羧酸可以從天然產(chǎn)物中獲得,因此它們常根據(jù)最初的來源而有俗名,如蟻酸、醋酸、草酸等。羧酸的系統(tǒng)命名法與醛相似。飽和脂肪酸命名是以包括羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為某酸,從羧基碳原子開始編號(hào)。例如:
不飽和脂肪酸命名時(shí),主鏈應(yīng)是包括羧基碳原子和各碳碳重鍵的碳原子都在內(nèi)的最長碳鏈,從羧基碳原子開始編號(hào),并注明重鍵的位置。例如:
二元酸的命名是以包括兩個(gè)羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈的碳原子數(shù)稱為“某二酸”。例如;
羧基直接連在脂環(huán)上的羧酸命名時(shí),可在脂環(huán)烴的名稱后加上“羧酸或二羧酸”等詞尾;羧基在脂環(huán)上的羧酸命名是將脂環(huán)烴的名稱與脂肪酸的名稱連接起來。另外,不論羧基直接連在脂環(huán)上還是連在脂環(huán)側(cè)鏈上,均可把脂環(huán)作為取代基來命名。例如;
芳香酸可將其作為脂肪酸的芳香基取代物來命名。例如:
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