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  第二節(jié) 羧酸衍生物           ★★★ 【字體:

羧酸衍生物(羧酸,酰鹵,酰氯)

來源:醫(yī)學全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學論壇

 

  三、酰鹵、酸酐、酯的化學性質(zhì)

  酰鹵、酸酐和羧酸酯在分子構(gòu)造上有相似之處,故它們的化學性質(zhì)相似,都能與水、醇和氨作用而發(fā)生水解、醇解和氨解反應。但它們的反應活性不同,以酰鹵最活潑,酸酐次之,羧酸酯較不活潑。

 。ㄒ唬┧

  酰鹵、酸酐和羧酸酯水解的共同產(chǎn)物是羧酸;與此同時,酰鹵生成鹵化氫,酸酐生成另一分子羧酸,羧酸酯則得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反應,必須在酸或堿存在下加熱才能較快地進行。在酸催化下的水解反應可較快地達到平衡。在堿的催化下,由于反應生成的羧酸被堿中和生成羧酸鹽,使平衡右移,水解反應能進行到底。

 。ǘ┐冀

  酰鹵,酸酐和羧酸酯與醇反應均有羧酸酯生成,其中,羧酸酯的醇解是可逆反應,須在催化劑存在下進行。這個反應是從一種羧酸酯轉(zhuǎn)變成另一種羧酸酯。因此又叫酯交換。例如:

 。ㄈ┌苯

  酰鹵、酸酐和羧酸與氨(或胺)發(fā)生氨解時的相同產(chǎn)物是酰胺(或N-取代酰胺)。

  羧酸衍生物水解時都產(chǎn)生羧酸;醇解時都生成羧酸酯;氨解時都生成酰胺。因此,它們的水解、醇解和氨解又是水,醇,氨(或胺)分子中的一個氫(醇是羥基上的氫,胺是氮上的氫)被酰基取代的反應。這類在分子中引入;姆磻Q為;。酰鹵、酸酐的反應活性大,易進行;磻,因此常作為;瘎

  ;磻谒幬锖铣芍芯哂兄匾饬x。在某些藥物中引入一個;,常可增加藥物的脂溶性,改善體內(nèi)吸收,降低毒性,提高或延長藥效。例如:

  四、重要的羧酸衍生物

  (一)乙酐

  乙酐又稱醋酐,是常用的酰化劑,它是無色有刺激氣味的液體,沸點140℃,工業(yè)上,醋酐用于合成醋酸纖維,染料,藥物和香料等。

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