酰胺(酰胺,尿素,脲,縮二脲,縮二脲反應(yīng),結(jié)構(gòu))

　三、重要的酰胺及其衍生物

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　　尿素又稱脲，是碳酸的二酰胺。

尿素是哺乳動物體內(nèi)蛋白質(zhì)代謝的最終產(chǎn)物，存在于動物的尿中。許多含氮化合物在代謝過程中所釋放的氨是有毒的，通過轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩貜哪蛑信懦龆�使氨的濃度降低。正常成人每天排泄的尿中約含尿素30g。

　　尿素為無色晶體，熔點133℃，易溶于水和乙醇，難溶于乙醚。

　　尿素是很重要的物質(zhì)，用途廣泛。它在農(nóng)業(yè)上用作高效固體氮肥，也是有機合成的重要原料。用于合成藥物、塑料等。尿素本身也是藥物，對降低腦顱內(nèi)壓和眼內(nèi)壓有顯著療效。

　　尿素具有酰胺的結(jié)構(gòu)，有酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)。但因兩個氨基連在一個羰基上，所以它又表現(xiàn)出某些特殊的性質(zhì)。

　　1．弱堿性

　　尿素分子中有兩個氨基，其中一個氨基可與強酸成鹽，故呈弱堿性。

尿素的硝酸鹽、草酸鹽均難溶于水而易結(jié)晶。利用這種性質(zhì)，可從尿液中提取尿素。

　　2．水解反應(yīng)

　　尿素是酰胺類化合物，在酸、堿或尿素酶的作用下很易水解。

3．縮二脲的生成及縮二脲反應(yīng)

　　尿素是一種特殊的酰胺，它的兩個氨基連在同一個羰基上，所以它又有與一般酰胺不同的性質(zhì)。若將尿素加熱到稍高于它的熔點時，則發(fā)生雙分子縮合，兩分子尿素脫去一分子氨而生成縮二脲。

　　縮二脲是無色針狀晶體，熔點190℃，難溶于水，能溶于堿液中。它在堿性溶液中與少量的硫酸銅（CuSO4）溶液作用，即顯紫紅色，這個顏色反應(yīng)叫做縮二脲反應(yīng)。凡分子中含有兩個或兩上以上酰胺鍵（ ，肽鍵）合

　　物如多肽、蛋白質(zhì)等都能發(fā)生這種顏色反應(yīng)。

　　（二）丙二酰脲

　　尿素與酰氯、酸酐或酯作用，則生成相應(yīng)的酰脲。例如，尿素與丙二酰氯反應(yīng)生成丙二酰脲。

　丙二酰脲是無色晶體，熔點245℃，微溶于水。它的分子中含有 及　的結(jié)構(gòu)，可發(fā)生酮式-烯醇式互變異構(gòu)：

　　由于丙二酰脲中由酮式轉(zhuǎn)變?yōu)橄┐际蕉�呈酸性，所以丙二酰脲又稱巴比土酸。

　　巴比土酸本身沒有藥理作用，但它的C-5亞甲基上的兩個氫原子都被烴基取代（5，5-二取代）后所得許多取代物，卻是一類重要的鎮(zhèn)靜催眠藥，總稱為巴比妥類藥物。其通式為：

巴比妥類藥物很多，主要的有巴比妥、苯巴比妥（魯米那）、戊巴比妥、異戊巴比妥等。它們是晶體或結(jié)晶性粉末，難溶于水，能溶于一般有機溶劑中。

巴比妥類催眠藥的鈉鹽，可作注射用。

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