雜環(huán)化合物(雜原子,呋喃,噻吩,吡咯,咪唑)

　　根據(jù)以上定義，雜環(huán)化合物似乎應(yīng)包括內(nèi)酯、交酯和環(huán)狀酸酐等，但由于它們與相應(yīng)的開鏈化合物性質(zhì)相似，又容易開環(huán)變成開鏈化合物，所以不包括在雜環(huán)化合物之內(nèi)。本章主要討論那些環(huán)系比較穩(wěn)定，并且有不同程度芳香性的雜環(huán)化合物。所謂芳雜環(huán)化合物是保留芳香結(jié)構(gòu)即6π電子閉合共軛體系的雜環(huán)。這類化合物比較穩(wěn)定，不易開環(huán)，而且它們的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)活性與苯有相似之處，即有不同程度的芳香性，所以稱為芳雜環(huán)化合物。

　　一、雜環(huán)化合物的分類和命名

　　雜環(huán)化合物可按雜環(huán)的骨架分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)。單雜環(huán)又按環(huán)的大小分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)；稠雜環(huán)按其稠合環(huán)形式分為苯稠雜環(huán)和稠雜環(huán)。如表19-1所示。

　　雜環(huán)化合物的命名主要采用外文譯音法，把雜環(huán)化合物的英文名稱的漢字譯音加“口”字旁表示。例如：

呋喃（furan） 吡啶（pyridine）

　　外文譯音法是根據(jù)國際通用名稱譯音的，使用方便，缺點是名稱和結(jié)構(gòu)之間沒有任何聯(lián)系。

　　雜環(huán)化合物的環(huán)上原子編號，除個別稠雜環(huán)如異喹啉外，一般從雜原子開始。

　　環(huán)上只有一個雜原子時，雜原子的編號為1。有時也以希臘字母α、β及γ編號，鄰近雜原子的碳原子為α位，其次為β位，再次為γ位。

　　當(dāng)雜環(huán)上連有-R，-X，-OH，-NH₂等取代基時，以雜環(huán)為母體，標(biāo)明取代基位次；如果連有-CHO，-COOH，-SO₃H等時，則把雜環(huán)作為取代基。環(huán)上有兩個或兩個以上相同雜原子時，應(yīng)從連接有氫或取代基的雜原子開始編號，并使這些雜原子所在位次的數(shù)字之和為最小。環(huán)上有不同雜原子時，則按氧、硫、氮為序編號。例如：

表19－1　常用雜環(huán)化合物的構(gòu)造式和名稱

　　另有特殊編號的，如嘌呤等（見表19-1）。

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