1. 掌握下列各類化合物的結(jié)構(gòu)特征
烷、烯、炔、共軛二烯、環(huán)烴(大、中、小環(huán))、 芳烴、苯、萘、醇、酚、醚、醛、酮、 羧酸及其衍生物、 胺、重氮化合物、雜環(huán)(五元、六元);糖:?jiǎn)翁?(Fischer投影式、氧環(huán)式、哈沃斯式、椅式、α,β構(gòu)型);雙糖 (哈沃斯式和椅式構(gòu)象式);多糖。 氨基酸,肽鍵,多肽合成過(guò)程中基團(tuán)的保護(hù)與去保護(hù);多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法,蛋白質(zhì)一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)結(jié)構(gòu),核酸(核苷酸與核酸的結(jié)構(gòu)表示法)。
2. 有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物的區(qū)別。
3. 研究有機(jī)化合物的一般方法。
4. 結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系:熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度的解釋。
5. 馬爾柯夫尼柯夫定則,過(guò)氧化物效應(yīng),扎依采夫規(guī)則,霍夫曼規(guī)則,芳烴取代規(guī)律,命名法則中的次序規(guī)則。
6. 化合物手性的判斷
(三)、掌握熔沸點(diǎn)的測(cè)定,蒸餾,分餾,重結(jié)晶,萃取,水蒸氣蒸餾,減壓蒸餾的基本原理和操作方法。正確選擇并安裝儀器,正確進(jìn)行有機(jī)物的合成。掌握柱層析及薄層層析的基本原理與應(yīng)用。
(四)、基本反應(yīng)和各類化合物的制法
1. 烷烴:鹵代
2. 烯烴:加成、硼氫化反應(yīng)、氧化、聚合、α-鹵代。烯烴制法:石油裂解、炔烴加氫、鹵代烴和醇的消去、Wittig反應(yīng)、季銨堿加熱消除。
3. 炔烴:加成、炔化物生成和烴基化。炔烴制法:炔化物的烴基化、二鹵代烴的消除。
4. 共軛二烯烴:1,2-加成、1,4-加成、雙烯合成、聚合。
5 芳香烴:取代(鹵代、硝化、磺化、烴基化、;⒙燃谆)、氧化(環(huán)破裂、側(cè)鏈氧化)。
6 鹵代烴:取代(水解、醇解、氨解、與氰化鈉反應(yīng)醫(yī)學(xué)全在線,搜集整,理gydjdsj.org.cn、與AgNO3反應(yīng)、鹵素置換)、消除、與金屬反應(yīng) (Mg、Li)。
7. 醇:與活潑金屬反應(yīng)、與HX反應(yīng)、與亞硫酰氯反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、分子內(nèi)脫水、分子間脫水、酯的生成、氧化和脫氫、α-二元醇的反應(yīng)[HIO4,Ph(OAc)4、Pinacol重排]。
醇的制法:烯烴水合,硼氫化-氧化,格氏反應(yīng),醛、酮、羧酸、酯的還原(常用的還原劑)。
8. 酚:酸性、與三氯化鐵反應(yīng)、氧化、成酯、成醚及環(huán)上取代。酚的制法:異丙苯法、氯苯水解、磺酸鹽堿熔、重氮鹽水解。
9. 醚:穩(wěn)定性、制備方法。
10. 醛、酮:加成反應(yīng)(和HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物),Wittig反應(yīng),α-H反應(yīng)(鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合),氧化與還原,歧化反應(yīng),安息香縮合。
醛、酮的制法:醇氧化、炔烴水合、Rosenmund還原、二元羧酸及其鹽的熱解生成環(huán)酮、乙酰乙酸乙酯酮式分解、付-克酰基化反應(yīng)、不對(duì)稱合成。
11. 羧酸:酸性、羧酸衍生物的生成、脫羧反應(yīng)、α-H的鹵代、二元酸反應(yīng)。
羧酸制法:醇、醛、烴的氧化,腈的水解,格氏試劑與CO2的反應(yīng),丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法。
12. 羧酸衍生物:酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解;酯的還原;酯縮合;酯與RMgX反應(yīng);酰胺的霍夫曼降級(jí)反應(yīng)。
13. 取代酸:β-羥基酸的脫水、氧化;β-二羰基化合物的互變異構(gòu);β-酮酸酯的酮解、酸解、烴基化。取代酸的制法:Reformatsky反應(yīng)制取β-羥基酸;酯縮合制取酮酸。
14. 芳香硝基化合物:還原反應(yīng)、芳環(huán)上的取代反應(yīng)。
15. 胺:堿性、烴基化(徹底甲基化)、;(磺;)、與亞硝酸反應(yīng)、芳胺環(huán)上的取代。
胺的制法:氨的烴基化、含氮化合物的還原、還原胺化法、蓋布瑞爾法。
16. 重氮鹽:重氮鹽的制法。取代、還原、偶聯(lián)。
17. 雜環(huán)化合物:五元雜環(huán)的取代、加氫反應(yīng);醫(yī)學(xué)全在線搜集整,理gydjdsj.org.cn六元雜環(huán)取代(親電、親核)、加氫反應(yīng)。
18. 碳水化合物:?jiǎn)翁堑难趸、還原反應(yīng),成脎、成苷反應(yīng)。雙糖的水解和還原反應(yīng)。
19. 氨基酸:等電點(diǎn),與亞硝酸反應(yīng),與水合茚三酮反應(yīng),與甲醛反應(yīng)。制法:α-鹵代酸氨解,丙二酸酯法。
20. 蛋白質(zhì):兩性,等電點(diǎn),膠體性質(zhì),變性,顯色,沉淀反應(yīng)。