有機(jī)化合物概述(結(jié)構(gòu),分類,命名,物理化學(xué)性質(zhì))

�。ǘ�）化合物的構(gòu)型和構(gòu)型式

　　構(gòu)造式只是在平面上表示分子中各原子或原子團(tuán)的排列次序和結(jié)合方式，是兩維的。但是，分子結(jié)構(gòu)是立體的，應(yīng)當(dāng)用三維表示法。例如最簡(jiǎn)單的甲烷分子，碳原子位于正四面體的中心，四個(gè)氫原子位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)[圖10-5（a）]。

　　為了形象地表明分子中各原子在空間的排布，往往借助分子模型表示。最常用的分子模型有兩種，一是用各種顏色的圓球代表不同的原子，用木棍代表垢子間的鍵。這種用圓球和木棍做成的模型稱為球棒模型[圖10-5（b）]。另一種是根據(jù)實(shí)際測(cè)得的原子半徑和鍵長(zhǎng)按比例制成的模型，叫做比例模型[圖10-5（c）]。它能更準(zhǔn)確地表示分子中各原子間的相互關(guān)系。

圖10-5

　　在具有確定構(gòu)造的分子中，各原子在空間的排布叫做分子的構(gòu)型。為了在平面上表示有機(jī)化合物分子的立體結(jié)構(gòu)，通常把兩個(gè)在紙平面上的鍵用實(shí)線畫(huà)出，把在紙平面前方的鍵用粗實(shí)線或楔形實(shí)線表示，在紙平面后方的鍵用虛線或楔形虛線表示（圖10-6）。這種三維式就是構(gòu)型式。

甲烷　　　　　　　　　正丁烷　　　　　　　　　　丙酮　

圖10-6　甲烷、正丁烷和丙酮的三維表示法

　　但是，為了方便起見(jiàn)，在本書(shū)的大部分章節(jié)都用構(gòu)造式。

　　六、共價(jià)鍵參數(shù)

　　第四章中曾討論過(guò)共價(jià)鍵的概念，這里再討論一下共價(jià)鍵的性質(zhì)。

　　鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能及鍵的極性等參數(shù)可以表征有機(jī)分子中共價(jià)鍵的某些性質(zhì)。它們對(duì)探討有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是十分重要的。

　�。ㄒ唬╂I長(zhǎng)

　　在正常的、未激發(fā)的分子中，各原子處于平衡的位置。這時(shí)兩個(gè)成鍵原子核中心間的距離就是該鍵的鍵長(zhǎng)，一般用納米（nm）表示。鍵長(zhǎng)取決于成鍵的兩個(gè)原子的大小及原子軌道重疊的程度。成鍵原子及成鍵的類型不同，其鍵長(zhǎng)也不相同。例如，C-C、C=C及C≡C的鍵長(zhǎng)分別是0.154、0.133和0.121nm，即單鍵最長(zhǎng)，雙鍵次之，三鍵最短。

　　（二）鍵 角

　　分子中某一原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間中的夾角，叫做鍵角。它的大小與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。例如，烷烴的碳原子都是sp3雜化的，所以H-C-C或H-C-H的鍵角都接近于109°28′；烯烴是平面型分子，碳是sp2雜化的，H-C-H或H-C-C的鍵角接近于120°；炔烴是線型分子，碳的雜化方式是sp，所以H-C-C的夾角為180°。

　　鍵角的大小是影響化合物性質(zhì)的因素之一。例如環(huán)丙烷的C-C-C鍵角比正常的C-C-C鍵角小，因此它不太穩(wěn)定。

　�。ㄈ�）鍵能和鍵離解能

　　在25℃和101.325kPa下,以共價(jià)鍵結(jié)合的A、B兩個(gè)原子在氣態(tài)時(shí)使鍵斷裂，分解為A和B兩個(gè)原子（氣態(tài)）時(shí)所消耗的能量叫做鍵能。一個(gè)共價(jià)鍵斷裂所消耗的能量又叫做共價(jià)鍵的離解能。對(duì)于雙原子分子來(lái)說(shuō)，鍵能就等于離解能。鍵的離解能反映了以共價(jià)鍵結(jié)合的兩個(gè)原子相互結(jié)合的牢固程度：鍵的離解能愈大，鍵愈牢固。但對(duì)多原子分子來(lái)說(shuō)，鍵能和鍵離解能是兩個(gè)不同的概念。多原子分子的離解能是指斷裂一個(gè)給定的鍵時(shí)所消耗的能量，而鍵能則是斷裂同類型共價(jià)鍵中的一個(gè)鍵所需要的平均能量。

　　表10-1列舉了一些化合物的鍵的離解能。一般地說(shuō)，它對(duì)我們較為有用。

表10-1 一些化合物的鍵離解能

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