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  第一節(jié) 脂環(huán)烴           ★★★ 【字體:

脂環(huán)烴(環(huán)炔烴,單環(huán)脂烴,結(jié)構(gòu),性質(zhì),命名,分類)

來源:醫(yī)學(xué)全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學(xué)論壇

 

  三、脂環(huán)烴的性質(zhì)

 。ㄒ唬┪锢砦镔|(zhì)

  脂環(huán)烴的物理性質(zhì)與鏈烴相似。環(huán)丙烷和環(huán)丁烷在常溫下是氣體,環(huán)戊烷是液體,高級環(huán)烷烴是固體,如環(huán)三十烷的熔點為56℃。環(huán)烷烴的熔點、沸點和相對密度都比含同數(shù)碳原子的烷烴為高(表12-1)。

表12-1 一些環(huán)烷烴及烷烴的物理常數(shù)比較

化合物 熔點/℃ 沸點/℃ 相對密度(d204)
環(huán)丙烷 -127.6 -32.9 0.720(-79℃)
丙烷 -187.69 -42.07 0.5005(7℃)
環(huán)丁烷 -90 12.5 0.703(0℃)
丁烷 -138.45 -0.5 0.5788
環(huán)戊烷 -93.9 49.3 0.7454
戊烷 -129.72 36.07 0.6262
環(huán)己烷 6.6 80.7 0.7786
己烷 -95 68.95 0.6603

  1.加氫

  環(huán)烷烴可進行催化氫化反應(yīng),氫化時環(huán)被打開,兩端碳原子與氫原子結(jié)合而生成鏈狀的烷烴。在氫化過程中,由于環(huán)烷烴環(huán)的大小不同,反應(yīng)的難易程度也不一樣。

 。ǘ┗瘜W(xué)性質(zhì)

  從化學(xué)鍵的角度來分析,環(huán)烷烴與烷烴相似;環(huán)烯烴和環(huán)炔烴分別與烯烴和炔烴相似。但是,由于脂環(huán)烴具有環(huán)狀構(gòu)造,小環(huán)烴出現(xiàn)的一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。主要表現(xiàn)在環(huán)的穩(wěn)定性上,小環(huán)較不穩(wěn)定,大環(huán)則較穩(wěn)定。

  1.加氫

  環(huán)烷烴可進行催化氫化反應(yīng),氫化時環(huán)被打開,兩端碳原子與氫原子結(jié)合而生成鏈狀的烷烴。在氫化過程中,由于環(huán)烷烴環(huán)的大小不同,反應(yīng)的難易程度也不一樣。

  

  2.加鹵素

  環(huán)丙烷在常溫下,環(huán)丁烷在加熱時分別與氯或溴發(fā)生加成反應(yīng),開環(huán)得1,3-或1,4-二鹵代烷。

  

  環(huán)戊烷及更高級的環(huán)烷烴與鹵素不發(fā)生加成反應(yīng),而是進行自由基取代。例如:

  

  3.加氫鹵酸

  環(huán)丙烷在常溫時與氫鹵酸發(fā)生加成反應(yīng)得鹵丙烷。環(huán)上有烷基取代的環(huán)丙烷衍生物與氫鹵酸的加成符合馬氏規(guī)則。碳環(huán)打開,氫原子加在連氫較多的碳原子上,而鹵原子則加在連氫較少的碳上。

  常溫時,環(huán)丁烷、環(huán)戊烷及更高級的環(huán)烷烴與氫鹵酸不起反應(yīng)。

  另外,若以強氧化劑在加熱條件下與環(huán)烷烴作用時,則環(huán)斷裂,生成二元羧酸。例如:

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